3-羟基-1-苯基-2-丁酮 | 62763-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-1-phenyl-2-butanone；1-Phenyl-2-oxo-3-hydroxy-butan
• CAS: 62763-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD11041289
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RFHRXUDEWBOJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基-2-丁酮 、 甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(1-methyl-2-oxo-3-phenylpropyl)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-羟基酮与芳基胺的催化对映选择性Amadori-Heyns重排：光学活性α-芳基氨基酮的合成。

  摘要：

  描述了一种通过有机催化对映选择性Amadori-Heyns重排的新型光学活性α-芳基氨基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc45278f
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1,2-epoxy-butanol-(3) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以60%的产率得到3-羟基-1-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Vankar, Yashwant D.; Chaudhuri, Narayan C.; Singh, Surendra P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1621 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• Addition of organomagnesium reagents to cyanohydrin--silyl ethers: An efficient and flexible synthesis of unsymmetrically substituted acyloins
  作者：Melvyn Gill、Milton J Kiefel、Deborah A Lally

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84415-9

  日期：1986.1

  Acyloins are prepared in high yields reaction between Grignard reagents and -trimethylsilyl ethers of aldehyde cyanohydrins: the method is particularly useful for the preparation of discrete acyloins in which the substituents are unsymmetrically disposed about the α-hydroxyketone moiety.

  醛缩蛋白是通过格氏试剂与醛氰醇的-三甲基甲硅烷基醚之间的高收率反应制备的：该方法特别适用于制备其中取代基在α-羟基酮部分周围不对称分布的离散酰基缩醛。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• Compositions and Methods for Fermentation of Biomass
  申请人：Parekh Sarad

  公开号：US20100268000A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  In one aspect, this invention relates to production of useful fermentation end-products from biomass through simultaneous hydrolysis and fermentation by a microorganism, such as Clostridium phytofermentans . The invention also relates to the development of a process for efficient pretreatment and conversion of lignocellulosic biomass to end-products with high conversion efficiency (yield). In another aspect, methods for producing a fermentation end-product by fermenting hexose (C6) and pentose (C5) sugars with a microorganism, such as Clostridium phytofermentans are disclosed herein.

  在一个方面，这项发明涉及通过微生物（如植物发酵槽菌）的同时水解和发酵，从生物质中生产有用的发酵终产物。该发明还涉及开发一种高效预处理和转化木质纤维素生物质为高转化效率（产率）的终产物的过程。在另一个方面，本文介绍了利用微生物（如植物发酵槽菌）发酵己糖（C6）和戊糖（C5）糖产生发酵终产物的方法。
• Branched-Chain Keto Acid Decarboxylase fromLactococcus lactis (KdcA), a Valuable Thiamine Diphosphate-Dependent Enzyme for Asymmetric CC Bond Formation
  作者：Dörte Gocke、Cong Luan Nguyen、Martina Pohl、Thomas Stillger、Lydia Walter、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700057

  日期：2007.6.4

  The thiamine diphosphate-dependent, branched-chain 2-keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis sup. cremoris B1157 (KdcA) is a new valuable enzyme for the synthesis of chiral 2-hydroxy ketones. The gene was cloned and the enzyme was expressed as an N-terminal hexahistidine fusion protein in Escherichia coli. It has a broad substrate range for the decarboxylation reaction including linear and

  源自乳酸乳球菌的硫胺素二磷酸依赖性的支链2-酮酸脱羧酶。乳脂B1157（KDCA）为手性2-羟基酮的合成一个新的有价值的酶。克隆了该基因，并将该酶表达为大肠杆菌中的N端六组氨酸融合蛋白。它具有广泛的脱羧反应底物范围，包括直链和支链脂族和芳族酮酸，以及丙酮酸苯酯和吲哚-3-丙酮酸酯。重组KdcA的二聚体结构与其他2-酮酸脱羧酶的四聚体结构相反。该酶在pH 5至7之间稳定，最适合脱羧反应的pH 6-7。尽管KdcA在高达40°C的温度下足够稳定，但它在较高温度下会迅速失去活性。在这项工作中，首次证明了KdcA的碳氧合酶活性。该酶显示出异常广泛的底物范围，最引人注目的是，它催化不同的芳族醛以及CH-酸性醛（如苯乙醛和吲哚-3-乙醛）与脂族醛（如乙醛）的羰基化反应，丙醛和环丙烷甲醛，产生高对映体过量的手性2-羟基酮。值得注意的是，供体-受体的选择性受各个底物组合的性质的强烈影响。