(R)-oxiran-2-yl-(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-oxiran-2-yl-(phenyl)methanone
• 英文别名: (R)-oxiran-2-yl(phenyl)methanone；(2R)-oxiranyl phenyl methanone；(2R,3)-epoxyphenylpropanone；[(2R)-oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BWQNUTOXKGPMMU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-oxiran-2-yl-(phenyl)methanone 、 乙腈 生成 3-氧代-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA, EIETSU;ISHIYAMA, KENYUKI;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1631-1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 poly-(L)-leucine 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-oxiran-2-yl-(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The isomerisation of (Z)-3-[²H₁]-phenylprop-2-enone as a measure of the rate of hydroperoxide addition in Weitz–Scheffer and Juliá–Colonna epoxidations

  摘要：

  (Z)-3-[2H1]-苯基丙-2-烯酮在环氧化之前通过氢过氧化物异构化为(Z)-和(E)-异构体的等摩尔混合物。聚-(L)-亮氨酸（10 摩尔%）可将氢过氧化物的添加加速一个数量级，并从 THF 中螯合氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/b404389h

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。
• A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate
  作者：Sébastien Prévost、Phannarath Phansavath、Mansour Haddad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.010

  日期：2010.1

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• HASEGAWA, EIETSU;ISHIYAMA, KENYUKI;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1631-1635
  作者：HASEGAWA, EIETSU、ISHIYAMA, KENYUKI、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI

  DOI：——

  日期：——
• The isomerisation of (Z)-3-[²H₁]-phenylprop-2-enone as a measure of the rate of hydroperoxide addition in Weitz–Scheffer and Juliá–Colonna epoxidations
  作者：David R. Kelly、Eva Caroff、Robert W. Flood、William Heal、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b404389h

  日期：——

  (Z)-3-[2H1]-Phenylprop-2-enone is isomerised by hydroperoxide to an equimolar mixture of the (Z)- and (E)-isomers prior to epoxidation. Poly-(L)-leucine (10 mole %) accelerates the addition of hydroperoxide by an order of magnitude and sequesters hydroperoxide from THF.

  (Z)-3-[2H1]-苯基丙-2-烯酮在环氧化之前通过氢过氧化物异构化为(Z)-和(E)-异构体的等摩尔混合物。聚-(L)-亮氨酸（10 摩尔%）可将氢过氧化物的添加加速一个数量级，并从 THF 中螯合氢过氧化物。