3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-on | 103548-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-on
• 英文别名: 3-(Tert-butyldimethylsilyloxy)propiophenone；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 103548-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: WRLYKNYIXPDNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-on 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylpent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Properties of 4'-Phenyl-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues

  摘要：

  4'- 取代基的立体和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为了研究 4'-取代基与增强抗病毒能力之间的关系，研究人员从丙醛 5 出发，通过新的无环立体选择性路线，外消旋合成了新型 4'-苯基-5'-非羰基环腺苷膦酸类似物。作为关键中间体的苯基取代环戊烯醇 15a 和 15b 是通过格氏试剂的重申羰基加成和相应的二乙烯基 14 的闭环偏析成功合成的。对合成的核苷膦酸类似物 19、20、21 和 23 进行了抗 HIV-1 病毒筛选。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1662
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-phenylpropoxy)silane 在 air 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-on
  参考文献：
  名称：

  苄亚甲基的氧化化合物与酮米氯过氧酸和氧

  摘要：

  合适的烷基苯侧链在MCPBA，空气和NaHCO 3的作用下在苄基位置被氧化以提供相应的酮。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01886-9

文献信息

• Chemical Manganese Dioxide (CMD), an Efficient Activated Manganese Dioxide. Application to Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Toyohiko Aoyama、Naoko Sonoda、Mariko Yamauchi、Kyoko Toriyama、Masahiro Anzai、Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1998-1583

  日期：1998.1

  Oxidation of benzylic and allylic alcohols with chemical manganese dioxide smoothly proceeded under mild reaction conditions to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in high yields. It is well-known that activated manganese dioxide (MnO2) is a useful reagent both for selective oxidation of benzylic and allylic alcohols to aldehydes and ketones, respectively, and for dehydrogenation

  苯甲醇和烯丙醇与化学二氧化锰的氧化在温和的反应条件下顺利进行，分别以高产率得到相应的醛和酮。众所周知，活化的二氧化锰 (MnO2) 是一种有用的试剂，可分别用于将苯甲醇和烯丙醇选择性氧化成醛和酮，以及将杂环脱氢成杂芳烃。1 虽然已经报道了几种制备活化 的方法，但 2 制备非常繁琐，有时氧化效率缺乏重现性。也可以使用市售的活化MnO 2 ，​​但其活性也有很大差异。我们已经报道了化学二氧化锰 (CMD), 3 用于干电池制造，可有效用于某些烯丙醇 4 的氧化和杂环的脱氢，例如噻唑啉、5 2,3-二氢呋喃、6 3-吡咯啉、7 和 2-吡咯啉。8 沿着这条路线的进一步研究表明，CMD 广泛适用于将苄醇和烯丙醇 1 分别选择性氧化为醛和酮 2，如方案 1 所示。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• 5-lipoxygenase inhibiting thiazoles
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05196422A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted aryl of up to 10 carbon atoms; A is a direct link to X, or is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, substituted (1-4C)alkyl or (2-6C)alkanoyl; Q is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  本发明涉及一种公式I的噻唑化合物，其中Ar1是最多含有10个碳原子的可选取代芳基; A是直接连接到X的链或(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基; X是氧、硫、亚磺酰、磺酰或亚氨基; Ar2是可选取代苯基或含有最多三个氮原子的6元杂环基; R1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基; R2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基、取代的(1-4C)烷基或(2-6C)酰基; Q是可选取代的噻唑基; 或其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备公式I的噻唑化合物或其药学上可接受的盐的方法，以及含有该噻唑化合物的制药组合物。
• Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05283245A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety contining up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R.sup.2 is optionally substituted benzoyl; and Q.sup.2 is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及一种公式I的噻唑，其中Q1是一个含有一个或两个氮原子的可选取代的6元单环或10元双环杂环基团；X是氧、硫、亚磺酰基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或者Ar是一个可选取代的6元杂环基团，其中含有最多三个氮原子；R1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或者R2是可选取代的苯甲酰基；Q2是可选取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制造公式I噻唑的方法和含有该噻唑的药物组合物。
• 5-lipoxygenase inhibitory thiazoles
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05089513A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted aryl of up to 10 carbon atoms; A is a direct link to X, or is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, substituted (1-4C)alkyl or (2-6C)alkanoyl; Q is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及式I的噻唑，其中Ar.sup.1是最多含有10个碳原子的可选取代芳基; A是直接连接到X的链接，或是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基; X是氧，硫，亚磺酰基，磺酰基或亚胺基; Ar.sup.2是可选取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基; R.sup.2是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，取代的(1-4C)烷基或(2-6C)酰基; Q是可选取代的噻唑基; 或其药学上可接受的盐。该发明还涉及制造式I的噻唑，或其药学上可接受的盐的工艺，以及含有该噻唑的制药组合物。