3-羟基-1-苯基十一烷-1-酮 | 92573-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-苯基十一烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-1-undecanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenylundecan-1-one
• CAS: 92573-01-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: SVEMKPLOJJOELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5 °C
• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 、 2-溴苯乙酮 在 氯化二乙基铝 、 tributylstannyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-羟基-1-苯基十一烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用含有 Al-Sn 或 Al-Pb 键的新型铝试剂进行 Reformatsky 型反应

  摘要：

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或由 SnCl2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理 α-溴羰基化合物，得到烯醇化物，该烯醇化物与酮或醛反应得到 β-羟基羰基化合物，收率良好至极好。反应与由 R3PbLi (R=Ph, n-Bu) 和 Et2AlCl 生成的试剂进行类似。添加的 Pd(PPh3)4 复合物的催化作用有效地促进了还原并提高了所需加合物的产率。公开了区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3242

文献信息

• Reformatsky type reaction by means of Bu3SnA1et2 or Bu3Pba1et2
  作者：Noriyuki Tsuboniwa、Seijiro Matsubara、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81233-8

  日期：1984.1

  Treatment of α-halo carbonyl compounds with title Sn-Al or Pb-Al reagents provides enolates which react with aldehydes or ketones to give β-hydroxy carbonyl compounds effectively.

  用标题Sn-Al或Pb-Al试剂处理α-卤代羰基化合物可提供烯醇盐，该醛酸酯与醛或酮反应可有效生成β-羟基羰基化合物。
• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• A novel one-pot reformatsky type reaction via bismuth salt in aqueous media
  作者：Zhen Shen、Jinqi Zhang、Huixian Zou、Minmin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00456-5

  日期：1997.4

  In the presence of bismuth(III)chloride-metallic aluminum, α-halo carbonyl compounds react with aldehydes in water under mild conditions to give β-hydroxy carbonyl compounds with stereoselectivity in good yields.

  在氯化铋（III）-金属铝的存在下，α-卤代羰基化合物在温和的条件下与水中的醛反应，以良好的收率得到具有立体选择性的β-羟基羰基化合物。
• TSUBONIWA, NORIYUKI;MATSUBARA, SEIJIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHI+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 24, 2569-2572
  作者：TSUBONIWA, NORIYUKI、MATSUBARA, SEIJIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHI+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, SEIJIRO;TSUBONIWA, NORIYUKI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3242-3246
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、TSUBONIWA, NORIYUKI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHI+

  DOI：——

  日期：——