4-吲哚甲醛 | 1074-86-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-吲哚甲醛
• 中文别名: 4-甲酰基吲哚；吲哚-4-甲醛；1H-吲哚-4-甲醛
• 英文名称: 4-formyl indole
• 英文别名: 1H-indole-4-carbaldehyde；indole-4-carboxaldehyde；4-indolecarbaldehyde；indole-4-carbaldehyde；indole-4-aldehyde；(1H)-indole-4-carboxaldehyde；1H-indol-4-carbaldehyde；4-indolecarboxaldehyde；indole-4-formaldehyde；4-formyl-1H-indole
• CAS: 1074-86-8
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD01632221
• 分子量: 145.161
• InChiKey: JFDDFGLNZWNJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C(lit.)
• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 保留指数：
  1717.5
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与空气接触以防止氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。应将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

吲哚-4-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Indole-4-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 吲哚-4-甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1074-86-8
俗名： 4-Formylindole
吲哚-4-甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
吲哚-4-甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
144°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
吲哚-4-甲醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

吲哚-4-甲醛是一种重要的医药和有机化工中间体，可用于合成许多具有生理活性和药理活性的化合物。例如，麦角灵类化合物可以用来治疗帕金森氏症（或称作震颤性麻痹症），以及阻止促乳释放素的释放。

合成方法

以2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料，通过L-B法先合成吲哚-4-甲酸甲酯，再使用异丁氧基氢化铝或氢化铝锂还原得4-羟甲基吲哚。最后，利用活性MnO2或高锰酸钾进行氧化，即可得到吲哚-4-甲醛。

用途

1. 比吉内利反应试剂
2. Aurora激酶A抑制剂合成试剂
3. 用于制备抗肿瘤助剂的试剂
4. 用于分子内Friedel-Crafts酰化反应的试剂
5. 用于制备在大肠杆菌中细胞分裂的抑制剂试剂
6. 含吡啶希夫碱的汉奇合成反应试剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吲哚-4-羧酸	1H-indole-4-carboxylic acid	2124-55-2	C9H7NO2	161.16
  吲哚-4-羧酸甲酯	methyl 1H-indole-4-carboxylate	39830-66-5	C10H9NO2	175.187
  吲哚-4-甲醇	(1H-indol-4-yl)methanol	1074-85-7	C9H9NO	147.177
  4-氰基吲哚	1H-indole-4-carbonitrile	16136-52-0	C9H6N2	142.16
  吲哚-4-甲酸乙酯	ethyl indole-4-carboxylate	50614-84-1	C11H11NO2	189.214
  4-氰基吲哚-3-甲醛	3-formyl-1H-indole-4-carbonitrile	53269-35-5	C10H6N2O	170.17
  ——	4-methylaminomethylindole	3468-22-2	C10H12N2	160.219
  ——	4-cyano-1-hydroxyindole	96631-81-1	C9H6N2O	158.159
  ——	4-Cyano-1H-indole-3-carboxylic acid	110811-33-1	C10H6N2O2	186.17

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基吲哚	4-methyl-1H-indole	16096-32-5	C9H9N	131.177
  1-(1H-吲哚-4-基)乙酮	4-acetylindole	50614-86-3	C10H9NO	159.188
  1-甲基-1H-吲哚-4-甲醛	1-methyl-1H-indole-4-carbaldehyde	133994-99-7	C10H9NO	159.188
  3-氯-1H-吲哚-4-甲醛	3-chloro-1H-indole-4-carbaldehyde	1216113-27-7	C9H6ClNO	179.606
  1H-吲哚-4-甲胺	4-(aminomethyl)indole	3468-18-6	C9H10N2	146.192
  吲哚-4-甲醇	(1H-indol-4-yl)methanol	1074-85-7	C9H9NO	147.177
  ——	3-fluoro-1H-indole-4-carbaldehyde	1605288-75-2	C9H6FNO	163.151
  ——	4-vinylindole	68900-05-0	C10H9N	143.188
  1-乙基-1H-吲哚-4-甲醛	1-ethyl-1H-indole-4-carbaldehyde	894852-86-9	C11H11NO	173.214
  4-炔基吲哚	4-ethynyl-1H-indole	102301-81-5	C10H7N	141.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 、 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  高价碘氧化法从取代的吲哚合成2-氧吲哚

  摘要：

  在中性条件下，使用高价碘试剂可实现将吲哚实际有效地转化为相应的2-吲哚。该氧化适合于不同的取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701807
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 4-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  New synthesis and some selected reactions of the potential ergot alkaloid precursor indole-4-carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a043
• 作为试剂：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 potassium tert-butylate 、 2-溴戊烷 、 水 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 4-吲哚甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以gave 1-(pentan-2-yl)-1H-indole-4-carbaldehyde (3)的产率得到1-(pentan-2-yl)-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices

  摘要：

  公开了具有半导体特性的新化合物。这些化合物可以加工成薄膜半导体，表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。

  公开号：

  US09067886B2

文献信息

• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• Design and synthesis of novel sugar‐based nitrogen‐containing heterocycles as potential anticancer agents under microwave in water
  作者：Jian Liu、Chunlei Wu、Huimin Jin、Kui Du、Hui Zheng

  DOI：10.1002/jhet.3707

  日期：2019.11

  A series of novel glycosyl nitrogen‐containing heterocycles derivatives were designed and synthesized. With the help of microwave, the reaction was carried out in water rapidly and afforded the target compounds in good yields. The acid catalysts that were essential for this kind of reaction under traditional heating method were avoided through this strategy. Preliminary biological evaluation showed

  设计并合成了一系列新型的糖基含氮杂环衍生物。借助微波，反应在水中迅速进行，并以良好的收率得到目标化合物。通过这种策略避免了在传统加热方法下对于这种反应必不可少的酸催化剂。初步生物学评估表明，大多数化合物均可抑制A549细胞的生长，但对HepG-2细胞的抑制作用相对较弱。值得注意的是，化合物2i对A549细胞系表现出最佳效能，IC 50值为3.42μM，可与常见的抗癌药紫杉醇（5.12μM）相提并论。分子模型研究表明2i可能与表皮生长因子受体（EGFR）的ATP结合位点结合，表明了合理的设计策略。这些结果为设计含糖基氮杂环化合物作为肺癌治疗中的潜在药物提供了起点。
• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227583A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their manufacture. These compounds are 5-HT 5A receptor antagonistsand are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物， 其中A，R1，R2，R3，R4和R5如本文所述，含有它们的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。