Ethyl (E)-3-(4-indolyl)propenoate | 73805-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-3-(4-indolyl)propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1H-indol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 73805-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IORKQMOMBZKIHV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-(4-indolyl)propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid ethyl ester (E)-3-(1H-indol-4-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ergoline precursors . An efficient synthesis of c ring By palladium (0) catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84937-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 Ethyl (E)-3-(4-indolyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis and some selected reactions of the potential ergot alkaloid precursor indole-4-carboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a043

文献信息

• Dual acting norepinephrine reuptake inhibitors and 5-HT2A receptor antagonists: Identification, synthesis and activity of novel 4-aminoethyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indoles
  作者：Gavin D. Heffernan、Richard D. Coghlan、Eric S. Manas、Robert E. McDevitt、Yanfang Li、Paige E. Mahaney、Albert J. Robichaud、Christine Huselton、Peter Alfinito、Jenifer A. Bray、Scott A. Cosmi、Grace H. Johnston、Thomas Kenney、Elizabeth Koury、Richard C. Winneker、Darlene C. Deecher、Eugene J. Trybulski

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.023

  日期：2009.11

  The discovery of a series of 4-aminoethyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indoles, dual acting norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) and 5-HT2A receptor antagonists, is described. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of this novel series of compounds is also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2766344B1

  公开（公告）日：2017-05-03