methyl 3-(indol-4-yl)acrylate | 76084-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(indol-4-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(1H-indol-4-yl)-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-3-(1H-indol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 76084-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IDZVEPSCVVUHKV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  387.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(indol-4-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(4-indolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  [FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE

  摘要：

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。

  公开号：

  WO2011079102A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-methoxycarbonylethen-2-yl)indole-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 21.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(indol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reactions of 4-Substituted Indoles with Nitroethene: A Direct Entry to Ergot Alkaloid Structures
  作者：Simone Romanini、Emilio Galletti、Lorenzo Caruana、Andrea Mazzanti、Fahmi Himo、Stefano Santoro、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201502655

  日期：2015.12.1

  A domino Friedel–Crafts/nitro‐Michael reaction between 4‐substituted indoles and nitroethene is presented. The reaction is catalyzed by BINOL‐derived phosphoric acid catalysts, and delivers the corresponding 3,4‐ring‐fused indoles with very good results in terms of yields and diastereo‐ and enantioselectivities. The tricyclic benzo[cd]indole products bear a nitro group at the right position to serve

  提出了 4-取代吲哚和硝基乙烯之间的多米诺弗里德尔-克拉夫茨/硝基-迈克尔反应。该反应由 BINOL 衍生的磷酸催化剂催化，并产生相应的 3,4-环稠合吲哚，在产率以及非对映和对映选择性方面具有非常好的结果。三环苯并[ cd ]吲哚产物在正确的位置带有硝基，可作为麦角生物碱的前体，如从一种加合物正式合成6,7-开麦角碱所证明的那样。DFT 计算表明，反应的结果源于关键硝酸中间体通过亲核加成途径的优先演化，而不是预期的通过质子化的“猝灭”。
• Stereoselective total syntheses of (±)-chanoclavine I and (±)-isochanoclavine I by an intramolecular nitrone-olefin/cycloaddition. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、J. Ian Grayson

  DOI：10.1002/hlca.19800630639

  日期：1980.9.17

  (3) by a sequence of 11 operations in overall yields of 14% and 2.4%, respectively. The key step 6 8(Scheme 2) involves a transient nitrone 7 which undergoes a regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋生物碱chanoclavine I（1）和isochanoclavine I（2）是通过吲哚-4-甲醛（3）的11种操作立体选择性合成的，总收率分别为14％和2.4％。关键步骤6 8 （方案2）涉及瞬态硝酮7，其对1，2-二取代的烯烃键进行区域和立体选择性分子内环加成。
• Total syntheses of clavine alkaloids by an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction
  作者：W. Oppolzer、J.I. Grayson、H. Wegmann、M. Urrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88608-7

  日期：——

  costaclavine (6), via the same isoxazolidine 18 are described. The key step 16→18 (Scheme 4) involves a transient nitrone 17 which undergoes a kinetically controlled, regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。
• Pyrrolo[2,3-F] and [3,2-F]Isoquinolinone derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070099912A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a compound of formula I or II and the use thereof in the therapeutic treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种具有I或II式的化合物以及其在治疗与或受5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中的用途。
• Application of a One-Pot Friedel-Crafts Alkylation/Michael Addition Methodology to the Asymmetric Synthesis of Ergoline Derivatives
  作者：Christina Despotopoulou、Sean C. McKeon、Robert Connon、Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201701480

  日期：2017.12.8

  Herein, we report a short and facile stereoselective route to ergoline derivatives. The key steps are a one-pot Friedel–Crafts alkylation/Michael addition sequence which, in the absence of chiral ligands, affords the trans-trans-stereoisomer in 44 % yield as a racemate. Screening of a range of chiral bisoxazoline ligands allowed this sequence to proceed in 42–55 % yields (six examples), with up to

  在此，我们报告了一种对麦角林衍生物的简短而简便的立体选择性途径。关键步骤是一锅 Friedel-Crafts 烷基化/迈克尔加成序列，在没有手性配体的情况下，以 44% 的产率提供反式-反式立体异构体作为外消旋物。一系列手性双恶唑啉配体的筛选使该序列以 42-55% 的产率（六个例子）进行，ee 高达 99%。这种方法第一次允许在 C4 位进行取代并在一个锅中引入 3 个手性中心。发现了一种有趣的、碱基介导的反式-反式立体异构体向顺式-顺式立体异构体的转化，两种立体异构体都通过 X 射线晶体学表征。