4-(2-nitrovinyl)indole | 49839-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 4-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 49839-99-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: DQVWAEMRCAYLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 沸点：
  406.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  高价碘氧化法从取代的吲哚合成2-氧吲哚

  摘要：

  在中性条件下，使用高价碘试剂可实现将吲哚实际有效地转化为相应的2-吲哚。该氧化适合于不同的取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701807
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 生成 4-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  对脑多巴胺和5-羟色胺受体具有高亲和力的叠氮吲哚衍生物。

  摘要：

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00138-3

文献信息

• Process for the preparation of ropinirole
  申请人：Urquima S.A.

  公开号：US07230118B2

  公开（公告）日：2007-06-12

  A new process for the preparation of Ropinirole (1) and pharmaceutically acceptable hydrochloride salt thereof comprising reacting the compound (V) with nitromethane to obtain the compound of formula (II), which is reduced to compound (III) and alkylated to obtain compound (IV). The oxidation of the indole ring provides the compound of formula (I)

  一种制备罗匹尼罗（1）及其药用盐的新工艺，包括将化合物（V）与硝基甲烷反应，得到式（II）的化合物，该化合物还原为化合物（III），然后烷基化得到化合物（IV）。吲哚环的氧化提供了式（I）的化合物。
• Optimizing the Local Chemical Environment on a Bifunctional Helical Peptide Scaffold Enables Enhanced Enantioselectivity and Cooperative Catalysis
  作者：Adam X. Wayment、Mariur Rodriguez Moreno、Carter J. Jones、Gabriel J. Smith、Parker Jarman、Nayeli J. Garcia Morin、Morgan J. Coombs、Jacob A. Parkman、Connor D. Barlow、Stacy Allington Smith、Scott R. Burt、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00857

  日期：2022.4.29

  proof-of-concept study in which peptide-bound enamine and thiourea catalysts are used to facilitate the conjugate addition of cyclohexanone to nitroolefins. Our bifunctional peptide scaffold is modified to optimize the local environment around both catalysts to enhance both reactivity and enantioselectivity, affording selectivities of ≤95% ee. Circular dichroism, nuclear magnetic resonance nuclear Overhauser effect

  我们描述了一项概念验证研究，其中肽结合的烯胺和硫脲催化剂用于促进环己酮与硝基烯烃的共轭加成。我们的双功能肽支架经过修改以优化两种催化剂周围的局部环境，以提高反应性和对映选择性，提供≤95% ee 的选择性。圆二色性、核磁共振核 Overhauser 效应研究和分子动力学模拟验证了我们的催化剂在溶液中的螺旋结构以及二级结构在催化中的重要性。
• 4-Indolyl- N -hydroxyphenylacrylamides as potent HDAC class I and IIB inhibitors in vitro and in vivo
  作者：Samir Mehndiratta、Ruei-Shian Wang、Han-Li Huang、Chih-Jou Su、Chia-Ming Hsu、Yi-Wen Wu、Shiow-Lin Pan、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.079

  日期：2017.7

  A series of 4,5-indolyl-N-hydroxyphenylacrylamides, as HDAC inhibitors, has been synthesized and evaluated in vitro and in vivo. 4-Indolyl compounds 13 and 17 functions as potent inhibitors of HDAC1 (IC50 1.28 nM and 134 nM) and HDAC 2 (IC50 0.90 and 0.53 nM). N-Hydroxy-3-4-[2-(1H-indo1-4-y1)-ethylsulfamoyl]-phenyl}-actylamide (13) inhibited the human cancer cell growth of PC3, A549, MDA-MB-231 and AsPC-1 with a GI(50) of 0.14, 0.25, 0.32, and 0.24 mu M, respectively. In in vivo evaluations bearing prostate PC3 xenografts nude mice model, compound 13 suppressed tumor growth with a tumor growth inhibition (TGI) of 62.2%. Immunohistochemistry of protein expressions, in PC-3 xenograft model indicated elevated acetyl-histone 3 and prominently inhibited HDAC2 protein expressions. Therefore, compound 13 could be a suitable lead for further investigation and the development of selective HDAC 2 inhibitors as potent anti-cancer compounds. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Dopamine Receptor Ligands. Part 18: Modification of the Structural Skeleton of Indolobenzazecine-Type Dopamine Receptor Antagonists
  作者：Dina Robaa、Christoph Enzensperger、Shams El Din Abul Azm、El Sayeda El Khawass、Ola El Sayed、Jochen Lehmann

  DOI：10.1021/jm901291r

  日期：2010.3.25

  On the basis of the D(1/5)-selective dopamine antagonist LE 300 (1), an indolo[3,2-f]benzazecine derivative, we changed the annulation pattern of the heterocycles. The target compounds represent novel heterocyclic ring systems. The most constrained indolo[4,3a,3-ef]benzazecine 2 was inactive, but the indolo[4,3a,3-fg]benzazacycloundecene 3 showed antagonistic properties (functional Ca(2+) assay) with nanomolar affinities (radioligand binding) for all dopamine receptor subtypes, whereas the indolo[2,3-f]benzazecine 4 displayed a selectivity profile similar to 3 but with decreased affinities.