2-溴戊烷 | 107-81-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴戊烷
• 中文别名: 仲戊基溴；2-戊基溴；2-溴戊酮；2-溴代戊烷；另戊基溴；2-溴(正)戊烷；溴代第二戊烷；溴代仲戊烷；(±)-2-溴戊烷
• 英文名称: 2-bromopentane
• 英文别名: 1-methylbutyl bromide
• CAS: 107-81-3
• 化学式: C₅H₁₁Br
• mdl: MFCD00000160
• 分子量: 151.046
• InChiKey: LGAJYTCRJPCZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -95.5 °C
• 沸点：
  116-117 °C(lit.)
• 密度：
  1.223 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  69 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  2-bromopentane appears as a colorless to yellow-colored liquid with a strong odor. Flash point 90°F. Slightly denser than water and insoluble in water. Vapors heavier than air. May irritate skin and eyes. In high concentrations the vapors may be narcotic.
• 保留指数：
  769.5
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 33,000 毫克/立方米

LC50 (mice) = 33,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 2343 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RZ9800000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。库温不宜超过30℃，保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-溴戊烷；仲戊基溴
化学品英文名称：	2-Bromopentane；sec-Amyl bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-81-3
分子式：	C 5 H 11 Br
分子量：	151.07

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-溴戊烷；仲戊基溴

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气和水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、水、砂土、用水冷却火场容器。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	20
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷雾状水，减少蒸发。用活性炭或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至黄色液体，有强烈的气味。
pH：
熔点(℃)：	-95．5
沸点(℃)：	117～118
相对密度(水=1)：	1．2230
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	20
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 11 Br
分子量：	151.07
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳。
主要用途：	用作有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32044
UN编号：	2343
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、低温、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。禁止
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

2-溴戊烷是一种有用的有机合成化合物，已被用于与钌催化剂的选择性C-H键烷基化。它作有机合成中间体，主要用于药物合成。

化学性质

2-溴戊烷为无色液体，熔点为-95.5℃，沸点117.4℃，58.4℃（在13.3kPa压力下），相对密度1.2039（在20/4℃时），折光率1.4403，闪点20℃。该化合物可溶于丙酮、苯、四氯化碳、甲醇和醚，而不溶于水。

用途

它主要用于有机合成中间体。

生产方法

由戊醇-2与氢溴酸反应而得。具体步骤如下：将氢溴酸加入反应锅中，在搅拌下分批加入硫酸和戊醇-2，加热回流2小时后蒸馏，收集115-119℃的馏分。经水洗后，用无水硫酸钠脱水，并过滤得到成品。

分类

2-溴戊烷属于易燃液体类别。

毒性分级与急性毒性

其毒性等级为高毒。小鼠腹腔注射LD50值为150毫克/公斤；吸入LC50值为33,000毫克/立方米。

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃，且在高热时分解产生有毒的溴化物气体。

储运特性

应存放在库房中保持通风、低温和干燥状态，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

适用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴戊烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Lauer; Stodola, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  一种简单的工业化醇溴化新工艺

  摘要：

  摘要 醇用亚硫酰氯处理，然后用气态氢溴酸进行氯/溴交换，并在叔胺存在下热分解，得到相应的溴化化合物。该过程是区域/立体声选择性的。

  DOI：

  10.1080/00397919208019071
• 作为试剂：
  描述：

  N,N,3,5-四甲基苯胺 在 2-溴戊烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中使用烷基溴和氢化钠的新型可调谐芳族溴化方法

  摘要：

  在烷基溴和氢化钠在DMSO中的存在下，在具有不同取代基的各种芳族体系上进行芳族溴化反应。通过选择合适的烷基溴化物并控制其用量，可以在多种基质上实现单溴化。使用更多的活性烷基溴化物和更多数量的溴化物和氢化钠可能会发生进一步的溴化反应。产量从中等到极好。另外，假定反应机理可以解释我们的观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.191

文献信息

• 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海泰禾国际贸易有限公司

  公开号：CN108383791A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明提供了一种酰胺类化合物及其制备方法和用途，所述酰胺类化合物具有如下式I所示的结构，其是一种新型的杀菌剂，可应用于农业、林业上病虫害的防治，具有良好的防治效果，尤其对大豆锈病、黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病具有很好的防治效果，在酰胺类化合物浓度为100ppm时，对于大豆锈病的防效在80％以上；在酰胺类化合物浓度为400ppm时，对于黄瓜霜霉病的防效在80％以上，对于黄瓜白粉病防效在90％以上。并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
• New general synthesis of α-alkoxyketones via α′-alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Maria Teresa Rocchetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00662a

  日期：——

  important intermediates in organic synthesis and flavor compounds in food chemistry, were synthesized by deprotonation of N-(1-alkoxy-2-propylidene)isopropylamine, prepared by condensation of the corresponding α-alkoxyacetone with isopropylamine, and subsequent reaction of the corresponding 1-azaallylic anions with alkyl halides to afford α′-alkylated, α-alkylated and α,α′-dialkylated ketimines. Hydrolysis

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。
• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• Analgesics. 1. Synthesis and analgesic properties of N-sec-alkyl and N-tert-alkylnormorphines
  作者：J. I. DeGraw、J. A. Lawson、J. L. Crase、H. L. Johnson、M. Ellis、E. T. Uyeno、G. H. Loew、D. S. Berkowitz

  DOI：10.1021/jm00203a002

  日期：1978.5

  A series of N-sec- and N-tert-alkylnormorphines was synthesized and evaluated for analgesic potency, antagonist activity, and opiate receptor binding. Computer-assisted conformational analysis profiles were utilized to assist in the selection of compounds for synthesis and correlation of receptor events with in vivo observations. N-tert-Alkylnormorphines 5a-c were devoid of agonist activity; however

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。
• Nickel-Catalyzed CH Alkylations: Direct Secondary Alkylations and Trifluoroethylations of Arenes
  作者：Weifeng Song、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201309584

  日期：2014.2.24

  A versatile nickel catalyst allowed for CH alkylations of unactivated arenes with challenging secondary alkyl bromides and chlorides. The high catalytic efficacy also set the stage for direct secondary alkylations of indoles as well as CH trifluoroethylations with ample substrate scope.

  允许C A多功能镍催化剂未活化的芳烃h的烷基化与挑战仲烷基溴化物和氯化物。高催化效率还为吲哚直接仲烷基化以及具有足够底物范围的CH三氟乙基化奠定了基础。

表征谱图