N-methyl-4-vinylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-vinylindole
• 英文别名: 1-methyl-4-vinyl-1H-indole；4-ethenyl-1-methyl-1H-indole；4-ethenyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: NHCCEIXISXOKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-methyl-4-vinylindole 在 四丁基高氯酸铵 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1-methyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过激活强 Si-Cl 键进行自由基硅烷化的电还原方法

  摘要：

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10899
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-methyl-4-vinylindole
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交叉机制对烯烃与烷基溴的电还原碳官能化

  摘要：

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08532

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。
• Regio- and Stereoselective Dehydrogenative Silylation and Hydrosilylation of Vinylarenes Catalyzed by Ruthenium Alkylidenes
  作者：Apparao Bokka、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02642

  日期：2016.10.21

  Development of regio- and stereoselective dehydrogenative silylation and hydrosilylation of vinylarenes with alkoxysilanes, catalyzed by ruthenium alkylidenes, is described. Varying L- and X-type ligands on ruthenium alkylidenes permits selective access to either (E)-vinylsilanes or β-alkylsilanes with high regio- and stereocontrol. cis,cis-1,5-Cyclooctadiene was identified as the most effective sacrificial

  描述了由烷基亚烷基钌催化的乙烯基芳烃的区域和立体选择性脱氢甲硅烷基化和氢化硅烷化的发展。钌亚烷基上的不同L型和X型配体允许选择性控制具有高度区域和立体控制的（E）-乙烯基硅烷或β-烷基硅烷。顺式，顺式-1,5-环辛二烯被认为是乙烯基芳烃脱氢甲硅烷基化的最有效的牺牲氢受体，可以使用几乎等摩尔比的烯烃和硅烷。
• Design and Enantioselective Synthesis of β-Vinyl Tryptamine Building Blocks for Construction of Privileged Chiral Indole Scaffolds
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00870

  日期：2017.6.2

  The highly efficient and stereo-specific synthesis of the enantioenriched versatile building blocks—namely, β-vinyltryptamines—by rhodium-catalyzed allylic substitutions of vinylaziridines and indoles is presented. Besides indoles, pyrroles can also serve as competent carbon nucleophiles in the current reaction, which is different from the previous works. To demonstrate the synthetic utility of our

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• NiH-catalyzed C(sp³)–Si coupling of alkenes with vinyl chlorosilanes
  作者：Huanhuan Cui、Changhao Niu、Mimi Xing、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d2cc04232k

  日期：——

  A novel NiH-catalyzed highly regioselective coupling of alkenes with vinyl chlorosilanes, constructing C–Si bonds, is developed. Under mild reaction conditions, a series of benzyl organosilanes with various functional groups could be accessed. Further synthetic studies illustrate that the products of this chemistry could be used as versatile precursors to prepare complicated organosilicon compounds

  开发了一种新型 NiH 催化的烯烃与乙烯基氯硅烷的高度区域选择性偶联，构建了 C-Si 键。在温和的反应条件下，可以得到一系列具有不同官能团的苄基有机硅烷。进一步的合成研究表明，该化学产物可用作制备复杂有机硅化合物的通用前体。此外，基于对照实验提出了本转化的NiH催化机制。