1-benzyl-1H-indole-4-carbaldehyde | 192993-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzylindole-4-carbaldehyde
• CAS: 192993-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FFOSGPUYOBZKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-联萘酚磷酸酯 、 铁粉 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (4-benzyl-8-oxo-6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-indolo[6,5,4-cd]indol-9-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-环锁骨四环核芯和4-氨基Uhle's酮的构建†

  摘要：

  （±）-环锁骨文（1）的四环核（±）-2的快速构建可通过七个步骤完成，从市售醛7可获得24％的总收率。主要特征包括构造C环的多米诺骨牌Friedel-Crafts /硝基-Michael反应和二酯的分子内氨解以封闭D环。此外，可以通过五个步骤快速获得通用的4-氨基Uhle酮（±）-3，总产率为43％。

  DOI：

  10.1039/c7ob03067c
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-benzyl-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-环锁骨四环核芯和4-氨基Uhle's酮的构建†

  摘要：

  （±）-环锁骨文（1）的四环核（±）-2的快速构建可通过七个步骤完成，从市售醛7可获得24％的总收率。主要特征包括构造C环的多米诺骨牌Friedel-Crafts /硝基-Michael反应和二酯的分子内氨解以封闭D环。此外，可以通过五个步骤快速获得通用的4-氨基Uhle酮（±）-3，总产率为43％。

  DOI：

  10.1039/c7ob03067c

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040451A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Highly <i>E</i>-Selective Synthesis of α-Fluoro-β-arylalkenyl Sulfones from <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00490

  日期：2021.5.7

  The straightforward synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfones under transition-metal- and base-free conditions has been described, which displays broad functional group compatibility and high stereoselectivity. In particular, the strategy is also applied to the late-stage modification of complex natural products and drugs.

  已经描述了在无过渡金属和无碱条件下直接合成α-氟-β-芳基烯基砜的方法，该方法显示出广泛的官能团相容性和高立体选择性。尤其是，该策略还适用于复杂天然产物和药物的后期修饰。
• Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and
  申请人：Senga Pharmaceutical Laboratory Inc.

  公开号：US05811439A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  A thiazolidinedione derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## \x9bwherein the dotted line represents a single bond or a double bond, the thiazolidinedione ring residue is linked to either of 2-, 3-, 4-, 5- and 6-positions on the indole ring and R represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom and alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, aralkyl, heterocycloalkyl, arylsulfonyl and arylaminocarbonyl groups! or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits excellent effects of reducing the blood sugar level and of reducing the lipid concentration in blood and is accordingly useful as a therapeutic agent for treating diabates mellitus. These derivatives and pharmaceutically acceptable salt thereof are almost free of any side effect.

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。
• Access to Polycyclic Azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles via a Gold-Catalyzed Post-Ugi Dearomatization Cascade
  作者：Yi He、Liangliang Song、Chao Liu、Danjun Wu、Zhenghua Li、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01972

  日期：2020.12.4

  of a rapid and diverse access to complex natural product-like 3,4-fused indole scaffolds has always attracted considerable attention from synthetic and medicinal communities. We herein disclose a modular and straightforward protocol to prepare the densely substituted polycyclic azepino[5,4,3-cd]indole scaffolds. This synthetic process involves an Ugi four-component reaction from easily available starting

  快速而多样化地获得复杂的天然产物状3,4-吲哚骨架的方法一直引起合成和医学界的关注。我们在本文中公开了一种模块化且直接的方案，以制备密集取代的多环氮杂环庚烷[5,4,3- cd ]吲哚支架。该合成过程涉及从容易获得的起始原料进行的Ugi四组分反应和金催化的Ugi后多米诺脱芳香化反应/迈克尔加成序列，从而可轻松获得具有高官能度的azepino [5,4,3- cd ]吲哚核芯出色的化学，区域和非对映选择性。
• 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Manning David D.

  公开号：US20090298809A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Novel 5-HT 3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗诱发的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。