3-氯-1H-吲哚-4-甲醛 | 1216113-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-1H-吲哚-4-甲醛
• 英文名称: 3-chloro-1H-indole-4-carbaldehyde
• CAS: 1216113-27-7
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: YNUGQROAODSSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-吲哚甲醛	4-formyl indole	1074-86-8	C9H7NO	145.161

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 四丁基氯化铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到3-氯-1H-吲哚-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用碘 (III) 试剂可控转化吲哚

  摘要：

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。

  DOI：

  10.1039/d2ob01951e

文献信息

• Dérivés du 4-phénylméthyl 1H-indole, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant.
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0395528A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  L'invention a pour objet les produits de formule générale (I): dans laquelle : R et Ri, identiques ou différents, représentent notamment H, alkyle, alkényle ou alkynyle, cycloalkyle ou arylalkyle, éventuellement substitué ou forment ensemble un hétérocycle pouvant renfermer un second hétéroatome 0, S ou N, éventuellement substitué, A reorésente : (CH2)n avec n = 2, 3, 4 ou 5 ou X, Y, identiques ou différents, sont H ou OH ou forment ensemble une fonction oxo, a, b, c, d sont H ou forment ensemble une fonction oxo ou une double liaison, Z représente notamment H, alkyle, alkényle ou alkynyle, cycloalkyle ou arylalkyle, éventuellement substitué ou Z représente -R2-N(R3) (R4) où R2 alkylène et R3 et R4 sont R1 et R2 excepté alkényle et alkynyle, sous toutes les formes isomères possible et de sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques.

  本发明涉及通式(I)的产品： 其中 ： R和Ri可以相同或不同，尤其代表H、烷基、烯基或炔基、环烷基或芳烷基，它们可以被取代，或共同构成杂环，该杂环可以含有第二个杂原子0、S或N，它们可以被取代、 A 代表： (CH2)n，其中 n = 2、3、4 或 5 或 X 和 Y（可以相同或不同）是 H 或 OH 或共同形成一个氧代官能团，a、b、c 和 d 是 H 或共同形成一个氧代官能团或双键、 Z 尤其代表 H、烷基、烯基或炔基、环烷基或芳基，可选择被取代，或 Z 代表 -R2-N(R3)(R4)，其中 R2 为亚烷基，R3 和 R4 为 R1 和 R2（烯基和炔基除外），以所有可能的异构体形式以及与矿物酸或有机酸的加成盐形式存在。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。