(5R,6R)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one | 172172-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 172172-72-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: GRPUIHIVTMBPRW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟过氧乙酸 、 1,3-di(9-phosphafluoren-9-yl)propane 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-二苯基膦苯甲酸 、 氢氟酸 、 三苯基氢化锡 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  General Strategy for the Asymmetric Synthesis of the Picrotoxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953060r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5R,6R)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺U的全合成和正确的绝对构型

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮分18步完成先前提出的malyngamide U（1）结构的对映选择性合成。关键步骤涉及（S）-（+）-香芹酮的羟甲基化和醛（+）- 5的不对称亨利反应，以及与酸3的缩合。合成化合物1的1 H和13 C NMR数据与报道的麦芽酰胺U的数据不一致。因此，化合物1的C-2'差向异构体是通过相似的反应序列合成的。而C-2'差向异构体的NMR数据23与所报道的产品完全一致，具体旋转数据的差异表明，麦芽酰胺U的正确结构应为结构2，其中胺部分的绝对构型与化合物23中的对映体相同。然后，通过（R）-（-）-香芹酮的类似合成，确认了修饰的麦芽酰胺U（2）的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo061456n