Methyl cinnamate | 103-26-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl cinnamate
• 英文别名: (E)-methyl cinnamate；trans-methyl cinnamate；methyl trans-cinnamate；methyl (E)-cinnamate；methyl (E)-3-phenylacrylate；methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008458
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-38 °C (lit.)
• 沸点：
  260-262 °C (lit.)
• 密度：
  1.092
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.68 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.03 mmHg
• 保留指数：
  1364;1350;1364;1343;1345;1365;1379;1380;1380;1354

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GE0190000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

性状：肉桂酸甲酯为白色或微黄色结晶状物质，呈樱桃和香酯似香气。熔点34℃，沸点260℃，折射率(nD₂₀)1.5670，相对密度(d₄³⁵)1.0700。

性质：肉桂酸甲酯可溶于大多数非挥发性油和矿物油，不溶于水。

用途：肉桂酸甲酯可用作定香剂。在调配康乃馨、东方型花香型香精中用作定香剂，并用于日化香精的调制，在肥皂、洗涤剂等产品中可调制玫瑰、水仙、薰衣草、香石竹、紫丁香等香精；也可作为食用香精，用于风味剂和糕点中，调制草莓、葡萄、樱桃、桃子、奶油、香草兰等食用香精。

含量分析：按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。所取试样量为1g,计算中的当量因子(e)取81.10；或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性：口服大鼠LD₅₀为2610 mg/kg，属中等毒。作为液体是可燃的，加热分解时会释放刺鼻烟雾和刺激性气体。

使用限量：FEMA(mg/kg)：软饮料1.9；冷饮3.8；糖果8.7；焙烤食品13；布丁类1.7~14；胶姆糖2.7~40；调味品0.40。适度为限(FDA§172．515，2000)。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准：肉桂酸甲酯作为食品用香料，在GB 2760中规定各香精成分的最大允许使用量和最大允许残留量不得超过配制香精时的要求。

化学性质：白色至微黄色结晶，呈樱桃和香酯似香气。熔点34℃，沸点260℃，折射率(nD₂₀)1.5670，相对密度(d₄³⁵)1.0700。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油，不溶于水。天然品含于罗勒油(可达52%)、高良姜油及桂叶油等中。

用途：GB 2760—1996规定为暂时允许使用的食用香料。有良好定香作用，主要用于配制樱桃、草莓和葡萄等型香精。

生产方法一：由肉桂酸与甲醇酯化而得。将肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加热回流5h，加收过量的甲醇。冷却，分去酸层，水洗后再用10%碳酸钠溶液洗涤，然后用水洗至中性。得粗品，经重结晶或减压蒸馏[收集132-134℃（2.0kPa）馏分]，得肉桂酸甲酯成品。收率约70%。

生产方法二：由桂酸与甲醇在盐酸催化下加热酯化后分馏而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  氧铵介导的烯丙基硅烷-醚偶联反应

  摘要：

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100026
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-methoxy-2-propyn-1-ol 在 Fe³⁺-montmorillonite 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法，尤其涉及一种以阳离子改性蒙脱土为催化剂，取代炔丙醇为原料，利用Meyer-Schuster重排由取代炔丙醇制备α，β-不饱和羰基化合物的方法，本发明的方法底物适用范围广，催化剂便宜、易制、稳定、对环境无污染、可回收重复使用，而且反应收率高、立体选择性好、能单一得到E-式产物。

  公开号：

  CN105503553A
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-methoxy-exo-3-(methylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 、 Methyl cinnamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由樟脑衍生的硫叶立德介导的乙烯基环丙烷和乙烯基环氧化物的对映选择性合成：对映选择性的基本原理、范围和限制

  摘要：

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的

  DOI：

  10.1021/ja056751o

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• Polymer-Supported <i>O</i>-Benzyl and <i>O</i>-Allylisoureas:  Convenient Preparation and Use in Ester Synthesis from Carboxylic Acids
  作者：Stefano Crosignani、Peter D. White、Rene Steinauer、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol0275062

  日期：2003.3.1

  copper(II)-catalyzed reaction of polymer-supported carbodiimide with the corresponding alcohols. These polymer-supported reagents were successfully employed to convert a series of carboxylic acids to methyl, benzyl, or allyl esters, in good yields. The products were obtained with high purity (>95% by NMR) after a simple resin filtration-solvent evaporation sequence.

  [反应：参见正文]通过铜（II）催化聚合物负载的碳二亚胺与相应醇的反应，制备了聚合物负载的O-甲基，O-苄基和O-烯丙基-异脲。这些聚合物负载的试剂已成功用于以高收率将一系列羧酸转化为甲基，苄基或烯丙基酯。在简单的树脂过滤-溶剂蒸发步骤后，获得具有高纯度（通过NMR> 95％）的产物。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。

表征谱图