methyl (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate | 24127-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-2-bromo-3-phenylacrylic acid methyl ester；(E)-methyl 2-bromo-3-phenyl propenoate；Methyl (E)-2-bromo-3-phenylpropenoate；(E)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate；2-bromo-3-phenyl-2-propenoic acid, methyl ester；Methyl (2E)-2-bromo-3-phenyl-2-propenoate
• CAS: 24127-62-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UDGLSFZOLJZPTH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  23°C
• 沸点：
  307.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4989 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate 生成 (E)-2-溴-3-苯基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Selden, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of Functionalized 2-Imidazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31267

文献信息

• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• Reactivite des imines vis a vis d'alcenes gem disubstitues
  作者：M. Joucla、B. Fouchet、J. Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96371-9

  日期：1985.1

  Imines undergo 1,3 dipolar cycloadditions reactions as well as 3- +2 polar cycloadditions reactions with alkenes substituted at the same carbon atom with an electron withdrawing group and a leaving group to give heterocyclic compounds.

  亚胺经历1,3-偶极环加成反应，以及3 -与烯烃在与吸电子基团和离去基团，得到的杂环化合物的相同碳原子上取代2个极性环加成反应。
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。
• α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah

  DOI：10.1039/c3ob42276c

  日期：——

  An expedient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates has been demonstrated through [3 + 2] cycloaddition of sodium azide with α-haloacrylates. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to α-fluoro-, α-chloro-, α-bromo-, and α-iodoacrylates. The potential of selected 1,2,3-triazole-4-carboxylates in the preparation of 1,5-dihydro-4H-[1,2,3]-triazolo-[4,5-c]-quinolin-4-one has also been illustrated.

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。