(2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal | 33603-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-phenylacrylaldehyde；α-bromocinnamaldehyde；(Z)-α-bromocinnamaldehyde；α-bromocynnamaldehyde；(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal；(2Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal；(Z)-2-bromo-3-phenylpropenal；alpha-Bromocinnamaldehyde
• CAS: 33603-90-6
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: WQRWNOKNRHCLHV-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  α-溴代肉桂醛	α-bromocinnamaldehyde	5443-49-2	C9H7BrO	211.058
  ——	(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal	99686-39-2	C9H7BrO	211.058
  反式肉桂醛	(E)-3-phenylpropenal	14371-10-9	C9H8O	132.162
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enal	99686-39-2	C9H7BrO	211.058
  ——	(E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene	54624-37-2	C9H9Br	197.074
  ——	(Z)-2-bromo-1-phenylpropene	21453-89-4	C9H9Br	197.074
  ——	(Z)-2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene	24182-36-3	C10H9Br	209.085
  ——	(E)-2-Bromo-1-phenyl-1,3-butadiene	24182-35-2	C10H9Br	209.085
  ——	(Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene	——	C9H8Br2	275.971
  ——	(E)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propene	——	C9H8Br2	275.971
  ——	(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol	——	C9H9BrO	213.074
  ——	(Z)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-1-yn	294634-79-0	C10H7Br	207.07
  ——	α-bromo cinnamyl alcohol	——	C9H9BrO	213.074

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (Z)-2-Diethoxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化的CN键形成，可合成咪唑并[1,2-a]嘧啶和嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑衍生物

  摘要：

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000214
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-phenyl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光促进和 EDA 复合物驱动的 [4 + 2] 成环反应构建萘并[1′,2′:4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  一种绿色可见光促进和电子供体-受体（EDA）复合物驱动的合成策略，用于从2构建增值萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与Z -α-溴肉桂醛在无光催化剂和过渡金属的条件下完成。这种有效的环化方法为咪唑并[1,2- a ]吡啶基芳烃的环化π延伸提供了一条新的、直接的途径。此外，该可持续方法还具有操作简单、底物范围广、条件良好和官能团相容性好的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00233

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

表征谱图