tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate | 95932-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl cinnamyl carbonate；(E)-tert-butyl cinnamyl carbonate；cinnamyl tert-butyl carbonate；t-Butyl cinnamyl carbonate；tert-butyl [(E)-3-phenylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 95932-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UZQQCYKWZUXRCV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 2.03 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称聚合烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05288
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过协同铱和路易斯碱催化芳基乙酸酯立体发散烯丙基取代

  摘要：

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11692
• 作为试剂：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 3-(phenylsulfonyl)but-3-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  与亚磺酸盐结合的亲核加成诱导了烯丙酸酯的烯丙基烷基化。

  摘要：

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02728

文献信息

• Pd-Catalyzed allylic alkylation of secondary nitroalkanes
  作者：Keisuke Maki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.062

  日期：2007.5

  A Pd-catalyzed allylic alkylation of secondary nitroalkanes, using a catalytic amount of external base, was developed. Simple allyl carbonate and monosubstituted allyl carbonates were used as electrophiles, and bulky secondary nitroalkanes were used as nucleophiles. This is the first catalytic allylic alkylation of bulky secondary nitroalkanes, such as 2-nitroheptane. The use of the strong base DBU

  利用催化量的外部碱，开发了钯催化仲硝基烷烃的烯丙基烷基化反应。简单的碳酸烯丙酯和单取代的碳酸烯丙酯用作亲电子试剂，大体积的仲硝基烷烃用作亲核试剂。这是庞大的仲硝基烷烃（例如2-硝基庚烷）的第一个催化烯丙基烷基化反应。在非质子极性溶剂DMSO中使用强碱DBU是实现高反应活性的关键。为了发展不对称反应，2-芳基恶唑啉配体PHOX L1在诱导π-烯丙基部分的手性方面给出了极好的结果。至于在NO 2官能团的α位上的不对称诱导，含游离OH-基团的2-芳基恶唑啉配体L4 表现出中等选择性。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitution with 2-Methylpyridines
  作者：Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700433

  日期：2017.3.27

  An enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitution with a set of highly unstabilized nucleophiles generated in situ from 2‐methylpyridines is described. Enantioenriched 2‐substituted pyridines, which are frequently encountered in natural products and pharmaceuticals, could be easily constructed by this simple method in good yields and excellent enantioselectivity. The synthetic utility of the

  描述了用2-甲基吡啶原位生成的一组高度不稳定的亲核试剂进行对映选择性铱催化的烯丙基取代。天然产物和药物中经常遇到的富含对映体的2-取代的吡啶可以通过这种简单方法以高收率和出色的对映选择性轻松地构建。吡啶产物的合成用途通过已报道的Na + / H +交换抑制剂的关键中间体的合成和（-）-番茄红素A的总合成得以证明。
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING AGING-RELATED DISEASES CONTAINING DECURSIN DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：PRG S&TECH INC.

  公开号：US20200048274A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  A composition for preventing or treating an aging-related disease includes a novel decursin derivative as an active ingredient, wherein the novel decursin derivative has exhibited an excellent effect of inhibiting progerin expression and excellent effect of inhibiting binding between progerin and lamin A, and it has been confirmed that the novel decursin derivative prolongs the survival period of animal models in which progerin was induced.

  一种用于预防或治疗与衰老相关疾病的组合物包括一种新的脱氧雪莲素衍生物作为活性成分，其中该新的脱氧雪莲素衍生物已经表现出抑制晚年蛋白表达和抑制晚年蛋白与 lamin A 结合的优异效果，并已确认该新的脱氧雪莲素衍生物延长了诱导晚年蛋白的动物模型的存活期。