(Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate | 21788-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl (Z)-2-bromo-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate；(Z)-methyl 2-bromo-3-phenyl propenoate；methyl α-bromocinnamate；(Z)-2-bromo-3-phenylacrylic acid methyl ester；Cinnamic acid, alpha-bromo-, methyl ester
• CAS: 21788-36-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UDGLSFZOLJZPTH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-113 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Maerkl,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2996 - 3004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅和官能化的区域选择性合成γ β-内酰胺类通过无金属的顺序的Ugi 4CR /分子内-5-外-挖环化反应

  摘要：

  一种新的单釜和官能化的区域选择性合成γ由无金属的Ugi 4CR /分子内内酰胺5-外型-挖温和的条件下环化序列已经被开发出来。丙烯酸酸，醛，胺和异氰化物反应生成γ在72-89％的收率通过顺序的Ugi 4CR区域选择性内酰胺/分子内-5-外-挖中铯的存在下环化反应2 CO 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131389

文献信息

• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• Palladium-Catalyzed Construction of Polycyclic Heterocycles by an Alkyne Insertion and Direct Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka、Mio Yamamoto、Mutsumi Iuchi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1055/s-0030-1260098

  日期：2011.8

  Cascade cyclization of bromoenynes bearing an aryl group with catalytic amounts of palladium(II) acetate and cesium carbonate led to the direct construction of tri- or tetracyclic heterocycles. Direct arylation of a pyrrole, furan or thiophene ring in the cascade reaction affords the corresponding fused heteroarenes in moderate to good yields. tandem reaction - palladium - polycycles - fused-ring systems

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。
• Reactivite des imines vis a vis d'alcenes gem disubstitues
  作者：M. Joucla、B. Fouchet、J. Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96371-9

  日期：1985.1

  Imines undergo 1,3 dipolar cycloadditions reactions as well as 3- +2 polar cycloadditions reactions with alkenes substituted at the same carbon atom with an electron withdrawing group and a leaving group to give heterocyclic compounds.

  亚胺经历1,3-偶极环加成反应，以及3 -与烯烃在与吸电子基团和离去基团，得到的杂环化合物的相同碳原子上取代2个极性环加成反应。