(E)-(3-methoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene | 100103-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-methoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 100103-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YKBWTDGPVYTMKD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以21%的产率得到2-(2-methoxypropan-2-yl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  分子氧对三元烯丙醇的选择性好氧氧化

  摘要：

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201903690
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3-methoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基醚中 C(sp3)-O 键与有机硼化合物的芳基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01879

文献信息

• AN EFFECTIVE ACTIVATION OF ALLYL METHYL ETHERS BY A CATALYTIC AMOUNT OF TRITYL PERCHLORATE IN THE ALLYLATION OF SILYL ENOL ETHERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.1009

  日期：1986.6.5

  presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl methyl ethers smoothly react with silyl enol ethers to afford the corresponding γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. By the combination of this reaction with the trityl perchlorate catalyzed allylation of acetals γ,δ-unsaturated ketones are synthesized from α,β-unsaturated acetals by a one-pot procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，仲和叔烯丙基甲基醚与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以良好的产率得到相应的 γ,δ-不饱和羰基化合物。通过该反应与高氯酸三苯甲基酯催化的缩醛烯丙基化反应相结合，γ,δ-不饱和酮通过一锅法由α,β-不饱和缩醛合成。
• Substitution Reaction of Ketene Dithioacetals with Carbon Electrophiles by the Promotion of Trityl Chloride-Tin(II) Chloride or Trimethylsilyl Chloride-Tin(II) Chloride Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Sugumi、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1988.1291

  日期：1988.8.5

  In the presence of catalytic amounts of trityl chloride or trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, ketene dithioacetals smoothly react with allyl methyl ethers or α,β-unsaturated orthoesters to afford the corresponding allyl or alkoxycarbonylethyl substituted ketene dithioacetals in good yields.

  在催化量的三苯甲基氯或三甲基甲硅烷基氯和氯化锡 (II) 存在下，乙烯酮二硫代缩醛与烯丙基甲基醚或 α,β-不饱和原酸酯顺利反应，以良好的收率提供相应的烯丙基或烷氧羰基乙基取代的乙烯酮二硫缩醛。
• A Facile Synthesis of 1,5-Dienes and β,γ-Unsaturated Nitriles via Trityl Perchlorate-Catalyzed Allylation
  作者：Masahiro Murakami、Takashi Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1167

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl ethers smoothly react with allylsilanes and silyl cyanide to give the corresponding 1,5-dienes and β,γ-unsaturated nitriles, respectively, in good yields.

  在一定量的高氯酸三苯甲基酯催化下，仲烯丙基醚和叔烯丙基醚与烯丙基硅烷和氰化硅基顺利反应，分别生成相应的 1,5-二烯和β,γ-不饱和腈，产率良好。
• Iridium-Catalyzed 1,3-Rearrangement of Allylic Ethers
  作者：Fei Li、Jinbao Ren、Yifan Song、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03661

  日期：2023.12.8

  The 1,3-rearrangement of allylic derivatives has rarely been reported, except for allylic alcohols. Herein, we describe an iridium-catalyzed 1,3-rearrangement of readily available allylic ethers to access the difficultly prepared allylic ethers with a large steric hindrance. The developed method shows a broad substrate scope and could be used in the late-stage modification of several natural products

  除烯丙醇外，烯丙衍生物的1,3-重排很少有报道。在此，我们描述了一种铱催化的容易获得的烯丙醚的1,3-重排，以得到难以制备的具有大空间位阻的烯丙醚。所开发的方法具有广泛的底物范围，可用于多种天然产物的后期修饰。此外，在对照实验的基础上还提供了可能的反应途径。
• Tueckmantel, Werner; Oshima, Koichiro; Nozaki, Hitosi, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1581 - 1593
  作者：Tueckmantel, Werner、Oshima, Koichiro、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——