methyl (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene-1-carboxylate | 22565-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 7α-O-acetyl dehydroabietate；methyl 7α-acetoxydehydroabietate；Methyl 7α-acetoxy-abieta-8,11,13-trien-18-oat；methyl (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetyloxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 22565-68-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: SGEFBVJZEOLACL-OHUMZHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7α,18-Dihydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以4 mg的产率得到methyl (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lophachinins AE，来自蒙古传统草药Lophanthus chinensis的松果二萜。

  摘要：

  五个新的松香烷二萜类化合物，lophachinins A-E（1 - 5）和十个一个已知的相关双萜从蒙古族传统中药中分离，地上部分藿羊草（唇形科）。通过光谱分析确定新的二萜的结构。Lophachinins A（1）和B（2）是安息香二萜，在C环上具有一个内过氧桥。相比之下，洛法金素C–E（3 – 5）的松果烷骨架带有芳香化的C环。的绝对构型1用改良Mosher氏方法的应用阐明，而那些的2，3，和通过化学转化分配了5个。通过ECD计算推导出了叶绿素D（4）的绝对构型。评估了分离出的二萜对小胶质细胞的抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104702

文献信息

• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。
• Suryawanshi, S. N.; Rani, A.; Dhami, T. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2927 - 2938
  作者：Suryawanshi, S. N.、Rani, A.、Dhami, T. S.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• SURYAWANSHI, S. N.;RANI, A.;DHAMI, T. S.;BHAKUNI, D. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N7, C. 2927-2937
  作者：SURYAWANSHI, S. N.、RANI, A.、DHAMI, T. S.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Lophachinins A–E, abietane diterpenes from a Mongolian traditional herbal medicine Lophanthus chinensis
  作者：Naonobu Tanaka、Kenta Yamada、Yusei Shimomoto、Daisuke Tsuji、Kohji Itoh、Kazuyoshi Kawazoe、Davaadagva Damdinjav、Enkhjargal Dorjval、Yoshiki Kashiwada

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104702

  日期：2020.10

  Five new abietane diterpenes, lophachinins A–E (1–5), and eleven known related diterpenes were isolated from a Mongolian traditional herbal medicine, the aerial parts of Lophanthus chinensis (Lamiaceae). The structures of new diterpenes were assigned by spectroscopic analyses. Lophachinins A (1) and B (2) were abietane diterpene possessing an endoperoxy bridge at C-ring. In contrast, lophachinins C–E

  五个新的松香烷二萜类化合物，lophachinins A-E（1 - 5）和十个一个已知的相关双萜从蒙古族传统中药中分离，地上部分藿羊草（唇形科）。通过光谱分析确定新的二萜的结构。Lophachinins A（1）和B（2）是安息香二萜，在C环上具有一个内过氧桥。相比之下，洛法金素C–E（3 – 5）的松果烷骨架带有芳香化的C环。的绝对构型1用改良Mosher氏方法的应用阐明，而那些的2，3，和通过化学转化分配了5个。通过ECD计算推导出了叶绿素D（4）的绝对构型。评估了分离出的二萜对小胶质细胞的抗炎活性。
• Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473
  作者：Defaye-Duchateau,G.

  DOI：——

  日期：——