methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate | 864060-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 864060-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: BJOBGOULEPBNPO-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）结合催化的8,11,13-松香三烯的好氧氧化及其在天然二萜合成中的应用

  摘要：

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxodehydroabietate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）结合催化的8,11,13-松香三烯的好氧氧化及其在天然二萜合成中的应用

  摘要：

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.090