14-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)dehydroabietic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)dehydroabietic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-8-[[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)acetyl]amino]-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₃
• 分子量: 515.655
• InChiKey: RSWUVAFEZXQQKF-WKNQFTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-nitroabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.04h， 生成 14-(2-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)dehydroabietic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的新型C-14 1,2,3-三唑脱氢松香酸杂化物的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.049