methyl Δ⁶-dehydroabietate | 18492-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl Δ⁶-dehydroabietate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)phenanthrene-1-carboxylate；methyl abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate；methyl 13-isopropylpodocarpe-6,8,11,13-tetraen-15-oate；6-dehydroabietic acid methyl ester；(1R,4aS,10aR)-methyl 7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate；abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid methyl ester；Abieta-6,8,11,13-tetraen-18-saeure-methylester；methyl 6,8,11,13-abietatetraen-18-oate；Methyl 6-dehydroabietate；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,10a-tetrahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 18492-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: GNEXBBYESLSHNT-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Δ⁶-dehydroabietate 在 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Δ6-6-hydroxy-5βH-dehydroabietic acid (18-6)-lactone
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID

  摘要：

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.425
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxodehydroabietate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl Δ⁶-dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸B环氧化衍生物的合成及结构表征

  摘要：

  描述了一些新的脱氢松香酸衍生物的合成和结构表征，这些衍生物在环B的6和7位被氧化。首次对其他已知衍生物进行了详尽的表征，并更正了先前对三种化合物的NMR指认。

  DOI：

  10.1039/b103737b

文献信息

• FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/cl.1980.425

  日期：1980.4.5

  By the treatment of Δ6-6-hydroxy-5βH-dehydroabietic acid (18–6)-lactone with potassium hydrogensulfate or conc. sulfuric acid, the B ring aromatization and the C1–C10 bond cleavage occurred to give 1,10-secoabietane derivatives possessing coleon A skeleton.

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。
• Late-stage C–H amination of abietane diterpenoids
  作者：María Ivana Lapuh、Alejandro Dana、Pablo H. Di Chenna、Benjamin Darses、Fernando J. Durán、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c9ob00272c

  日期：——

  rhodium-catalyzed C–H amination reactions using iodine(III) oxidants for the late-stage functionalization of natural products. Inter- and intramolecular nitrene insertions have been performed from various abietane diterpenoids, leading to the amination of the C-3, C-6, C-7, C-11 and C-15 positions. Ca. 20 aminated compounds have been isolated with yields of up to 86% and high levels of regio-, chemo- and

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。
• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。
• Bioinspired Synthesis of Pygmaeocins and Related Rearranged Abietane Diterpenes: Synthesis of Viridoquinone
  作者：Mustapha Ait El Had、Juan J. Guardia、Jose M. Ramos、Moha Taourirte、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02395

  日期：2018.9.21

  A bioinspired synthesis of rearranged abietane diterpenes, related to pygmaeocins, is described. In this process, the key step is the 1,2-migration of the C-20 angular methyl to the C-5 position of the abietane skeleton, which occurs when a C6–C7 unsaturated dehydroabietane derivative is treated with SeO2 in dioxane under reflux (19 examples for this rearrangement are described). Utilizing this reaction

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。
• Synthesis and structural characterisation of ring B oxidised derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Silvia M. C. S. Monteiro、Armando J. D. Silvestre、Artur M. S. Silva、Jose′ A. S. Cavaleiro、Vitor Fe′lix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b103737b

  日期：——

  The synthesis and structural characterisation of some new derivatives of dehydroabietic acid, oxidised in the 6 and 7 positions of ring B, are described. Other known derivatives were exhaustively characterised for the first time and the previous NMR assignments for three compounds are corrected.

  描述了一些新的脱氢松香酸衍生物的合成和结构表征，这些衍生物在环B的6和7位被氧化。首次对其他已知衍生物进行了详尽的表征，并更正了先前对三种化合物的NMR指认。