5-脱氮黄素 | 26908-38-3

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-脱氮黄素
• 英文名称: 5-deazaflavin
• 英文别名: 1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 26908-38-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

抗衰老

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氮黄素 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dichloro-pyrimido[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinolines^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a079
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-脱氮黄素
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed cyclization reaction of 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and guanidine hydrochloride: a rapid synthesis of 2-amino-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones

  摘要：

  t-BuOK-catalyzed cyclization of 2-chloroquinoline-3-carbonitriles with guanidine hydrochloride provided simple and rapid synthesis of 2-amino-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones in very short reaction time with good yield. Other 1,3-binucleophiles are found to react at the same rate. This methodology could be extended with their 3-formyl and 3-ester derivatives for the synthesis of pyrimido annulated quinolines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.032
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 [Co(dimethylglyoximate(1-))2(OH2)2] 、 5-脱氮黄素 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  基于钴氧肟的人工氢化酶

  摘要：

  钴肟是流行的H 2析出分子催化剂，但到目前为止，主要是在非水条件下进行的研究。我们在这里显示它们对于设计用于中性水溶液的人工氢化酶也很有价值，并且报告了通过结合两个钴肟基部分{Co（dmgH）2 }和{Co （dmgBF 2）2 }（dmgH 2 =二甲基乙二肟），形成载脂蛋白鲸鱼肌红蛋白（Sw Mb）。所有光谱数据均证实钴氧肟部分已插入Sw的结合口袋中Mb蛋白和Mb蛋白在钴配合物的轴向位置与一个组氨酸残基配位，从而形成热力学稳定的配合物。量子化学/分子机械对接计算表明，His93比附近存在的其他组氨酸残基（His64）的配位偏爱。有趣的是，钴中心的氧化还原活性保留在两种生物混合物中，这为它们提供了在接近中性的水相条件下释放H 2的催化活性。

  DOI：

  10.1021/ic501014c

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Friedländer Reaction in Water and under Catalyst-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Qiang Shen、Jianjun Yu、Mingtao Liu、Jun Qiu、Lei Fang、Fenglou Guo、Jun Tang

  DOI：10.1055/s-0031-1289657

  日期：2012.2

  A straightforward and efficient method for the synthesis of quinolines via Friedländer reaction of 2-aminobenzaldehyde with various ketones or malononitrile in water without using any catalyst at 70 ˚C is reported. catalyst-free - water - Friedländer reaction - ketones - quinolines

  报道了一种直接有效的方法，该方法是在水中不使用任何催化剂的情况下，通过2-氨基苯甲醛与各种酮或丙二腈在水中进行Friedländer反应而合成喹啉，而无需使用任何催化剂。 无催化剂-水-Friedländer反应-酮-喹啉
• Study of photophysical properties of 5-deazaalloxazine and 1,3-dimethyl-5-deazaalloxazine in dependence of pH using different spectral techniques
  作者：Dorota Prukała、Mateusz Gierszewski、Jerzy Karolczak、Marek Sikorski

  DOI：10.1039/c5cp01566a

  日期：——

  discussed in comparison with those obtained for other derivatives of 5-deazaalloxazine and/or 5-deazaisoalloxazine. Steady-state and time-resolved techniques were used to study the protonation/deprotonation equilibria between cationic and neutral forms of both compounds and between neutral and monoanionic forms of 5-deazalloxazine, as well as between monoanionic forms of this compound and its dianion. We estimated

  利用吸收光谱，荧光发射光谱，荧光激发光谱，同步荧光光谱和总荧光光谱表征了5-脱氮杂恶嗪和1,3-二甲基-5-脱氮杂恶嗪在不同pH值下的光物理性质。与从5-去氮杂恶嗪和/或5-去氮杂异恶嗪的其他衍生物获得的离子化和/或中性形式进行了比较。使用稳态和时间分辨技术研究了两种化合物的阳离子形式和中性形式之间以及5-脱氮杂恶嗪的中性和单阴离子形式之间以及该化合物及其二价阴离子的单阴离子形式之间的质子化/去质子平衡。我们估计p K a在基态和激发态下这些平衡的数值。我们的稳态和时间分辨测量结果表明，5-脱氮杂恶嗪阳离子以其异脲基叠氮形式显示出荧光，该荧光在动态过程中被质子猝灭。与此相反，1，3-二甲基-5-脱氮杂恶嗪的阳离子几乎没有荧光。此外，我们发现5-脱氮杂恶嗪和1,3-甲基-5-脱氮杂恶嗪的中性形式在酸性条件下也被质子淬灭。在碱性条件下，5-脱氮杂恶嗪形成两个结构上不同的阴离子，分别是异恶嗪酮单
• Design, Synthesis, Antitumor Activity and Molecular Docking Study of Novel 5-Deazaalloxazine Analogs
  作者：Sawsan Mahmoud、Doaa Samaha、Mosaad S. Mohamed、Nageh A. Abou Taleb、Mohamed A. Elsawy、Tomohisa Nagamatsu、Hamed I. Ali

  DOI：10.3390/molecules25112518

  日期：——

  sound rationale for synthesis of a series of novel 2-(methylthio), 2-(substituted alkylamino), 2-(heterocyclic substituted), 2-amino, 2,4-dioxo and 2-deoxo-5-deazaalloxazine derivatives by applying structure-based drug design (SBDD) using AutoDock 4.2. Their antitumor activities against human CCRF-HSB-2, KB, MCF-7 and HeLa have been investigated in vitro. Many 5-deazaalloxazine analogs revealed high selective

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了
• Microwave-assisted synthesis and pharmacological studies of novel 5-deazaalloxazine derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan、Thangaian Daniel Thangadurai

  DOI：10.1007/s00044-011-9811-1

  日期：2012.10

  procedure and compared with those of standard drugs. The minimum inhibitory concentration of the derivative compounds was also determined by measuring their in vitro activities against both bacteria and fungi strains. Graphical AbstractNewly synthesized pyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione derivatives structure was elucidated on the basis of standard spectroscopic and analytical techniques. In vitro

  摘要通过各种取代的2-氯喹啉-3-羧酸与尿素/的反应合成了一系列嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物（5-脱氮杂恶嗪）。硫脲。这些新合成的化合物的结构通过标准的光谱学和分析技术进行了表征。使用微稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性，并与标准药物进行了比较。还通过测量它们对细菌和真菌菌株的体外活性来确定衍生物化合物的最小抑制浓度。 图形概要在标准光谱学和分析技术的基础上，阐明了新合成的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物的结构。使用微量稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外活性。
• USE OF COENZYME FACTOR FOR ACTIVATION OF ATP PRODUCTION IN CELL
  申请人：Tera Stone Co., Ltd

  公开号：EP3750543A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Problem: to provide an activator for activating intracellular ATP production. Solution: use of a 5-deazaflavin compound represented by the following formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a carboxy-substituted alkyl group, or a phenyl group, R2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl-substituted lower alkyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by one of a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group, or a lower alkyl disubstituted phenyl group, and R3 and R4 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a lower alkoxy group, a phenyl-substituted lower alkoxy, a lower alkylamino group, a phenyl-substituted lower alkylamino group, or a lower alkylsulfonyl group).

  问题：提供一种激活细胞内 ATP 生成的激活剂。解决方案：使用由下式（I）代表的 5-脱氮黄素化合物： (其中，R1 代表氢原子、烷基、卤素取代的烷基、羧基取代的烷基或苯基，R2 代表烷基、环烷基、苯基取代的低级烷基、苯基、被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基之一取代的苯基、或低级烷基二取代苯基，且 R3 和 R4 各自代表氢原子、低级烷基、卤素原子、羟基、硝基、氰基、低级烷氧基、苯基取代的低级烷氧基、低级烷基氨基、苯基取代的低级烷基氨基或低级烷基磺酰基）。