1,3-dimethylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 39260-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethylpyrimido<4,5-b>chinolin-2,4-dion；1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-5-deazaalloxazine；5-deaza-1,3-dimethylalloxazine；1,3-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；1,3-dimethyl-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 39260-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: VTCRFEUVBWRSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  431.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不同的光谱技术研究5-deazaalloxazine和1,3-二甲基-5-deazaalloxazine的光物理性质与pH的关系† ‡

  摘要：

  利用吸收光谱，荧光发射光谱，荧光激发光谱，同步荧光光谱和总荧光光谱表征了5-脱氮杂恶嗪和1,3-二甲基-5-脱氮杂恶嗪在不同pH值下的光物理性质。与从5-去氮杂恶嗪和/或5-去氮杂异恶嗪的其他衍生物获得的离子化和/或中性形式进行了比较。使用稳态和时间分辨技术研究了两种化合物的阳离子形式和中性形式之间以及5-脱氮杂恶嗪的中性和单阴离子形式之间以及该化合物及其二价阴离子的单阴离子形式之间的质子化/去质子平衡。我们估计p K a在基态和激发态下这些平衡的数值。我们的稳态和时间分辨测量结果表明，5-脱氮杂恶嗪阳离子以其异脲基叠氮形式显示出荧光，该荧光在动态过程中被质子猝灭。与此相反，1，3-二甲基-5-脱氮杂恶嗪的阳离子几乎没有荧光。此外，我们发现5-脱氮杂恶嗪和1,3-甲基-5-脱氮杂恶嗪的中性形式在酸性条件下也被质子淬灭。在碱性条件下，5-脱氮杂恶嗪形成两个结构上不同的阴离子，分别是异恶嗪酮单

  DOI：

  10.1039/c5cp01566a
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 sulfur 作用下， 以 喹啉 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-dimethylpyrimido<4,5-b>quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Thioaldehyde:  Cyclization Reaction of 6-Amino-1,3-dimethyl-5- thioformyluracil with Enamines into Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962200s

文献信息

• A Facile Entry to Fused Pyrimidines: Preparation of Pyrimido(4,5-<i>b</i>]quinoline and Pyrido(2,3-<i>d</i>: 6,5-<i>d</i>′]dipyrimidine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Maria Jesús Vilaplana、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-1992-26236

  日期：——

  A number of pyrimido[4,5-b]quinolines 3 and pyrido[2,3-d:6,5-d]-dipyrimidines have been prepared by reaction of N,N-disubstituted barbituric acids with the iminophosphorane derived from o-azidobenzaldehyde or 6-amino-5-formyl-1,3-dimethyluracil.

  一些吡啶并[4,5-b]喹啉3和吡啶并[2,3-d:6,5-d]双吡啶嘧啶已经通过将N,N-二取代巴比妥酸与源自o-叠氮苯甲醛或6-氨基-5-呋喃基-1,3-二甲基尿嘧啶的亚胺膦烯反应制备而成。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Amino Alcohols and 2-Hydroxybenzyl Alcohols for Annulation Reaction under Neutral Conditions
  作者：Akanksha M. Pandey、Naveen Kumar Digrawal、Nirmala Mohanta、Akash Bandu Jamdade、Moreshwar B. Chaudhari、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00714

  日期：2021.7.2

  base-free and acceptorless Ru-catalyzed dehydrogenative approach has been developed for the synthesis of N-heterocycles by using 1,3-dicarbonyls and amino alcohols through a domino sequential enamine formation and intramolecular oxidative cyclization strategy. This unified approach is also applicable for the synthesis of O-heterocycles involving 2-hydroxybenzyl alcohol as a coupling reactant via consecutive

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基
• Synthesis of Pyrimidine Fused Quinolines by Ligand-Free Copper-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Anoop Kumar Panday、Richa Mishra、Asim Jana、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03272

  日期：2018.4.6

  base and a catalytic amount of CuCl2 in DMF medium under microwave heating conditions provides corresponding pyrimidine fused quinoline derivatives in good yields within 30 min. Alternatively, pyrimidine fused quinoline derivatives have been synthesized from the reaction of 2-bromobenzyl bromides with 6-aminouracil derivatives in the presence of molecular oxygen, CuCl2 (10 mol %), and K2CO3 as base in

  在这里，我们报告了一种新颖的合成嘧啶稠合喹啉的新方法，该方法使用一锅式C–C和C–N键形成策略，该方法由6-氨基尿嘧啶与2-溴苯甲醛或2-溴苄基溴衍生物的反应形成。不使用任何配体的10 mol％CuCl 2。在以K 2 CO 3为碱和催化量的CuCl 2存在下，2-溴苯甲醛或其衍生物与6-氨基尿嘧啶的反应在微波加热条件下，在DMF介质中，在30分钟内以良好的收率提供相应的嘧啶稠合的喹啉衍生物。另外，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3作为碱的存在下，在回流条件下，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3的存在下，由2-溴苄基溴与6-氨基尿嘧啶衍生物反应合成了嘧啶稠合的喹啉衍生物。通过光谱技术和记录3a的单晶XRD明确证实了所有产品的结构。
• Cascade imination, Buchwald–Hartwig cross coupling and cycloaddition reaction: synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Gitarthi Sharma、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5ra00725a

  日期：——

  A novel and efficient palladium catalyzed method was developed for the synthesis of wide range of pyrido[2,3-d]pyrimidines, using readily available β-bromovinyl/aryl aldehydes and 6-amino-1,3-dialkyluracils as the starting materials with good yields. This reaction proceeds via cascade imination/Buchwald–Hartwig cross coupling/cycloaddition reactions under microwave irradiation and solvent free conditions

  开发了一种新颖高效的钯催化方法，以易得的β-溴乙烯基/芳基醛和6-氨基-1,3-二烷基尿嘧啶为原料，合成了广泛的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。良品率高。该反应通过微波辐射和无溶剂条件下的级联亚胺/ Buchwald-Hartwig交叉偶联/环加成反应进行。
• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。