5-脱氮核黄素 | 19342-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-脱氮核黄素
• 英文名称: 5-deazariboflavin
• 英文别名: DRF；7,8-dimethyl-10-D-ribitol-1-yl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；5-deaza-riboflavin；7,8-Dimethyl-10-D-ribityl-10H-pyrimido<4,5-b>chinolin-2,4-dion；⁵Deazariboflavin；5-Desazariboflavin；7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 19342-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: XHELUUHUHSGXOC-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-282 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氮核黄素 在 sodium tetrahydroborate 、 均三甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 10-[(2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,4-tris-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-7,8-dimethyl-5,10-dihydro-4aH-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Smit, P.; Stork, G. A.; van der Plas, H. C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 538 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 丙二腈 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 5-脱氮核黄素
  参考文献：
  名称：

  Improved Chemical Syntheses of 1- and 5-Deazariboflavin

  摘要：

  The cofactor flavin adenine dinucleotide (FAD) is required for the catalytic activity of a large class of enzymes known as flavoenzymes. Because flavin cofactors participate in catalysis via a number of different mechanisms, isoalloxazine analogues are valuable for mechanistic studies. We report improved chemical syntheses for the preparation of the two key analogues, 5-deazariboflavin and 1-deazariboflavin.

  DOI：

  10.1021/jo049859f
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚酮 在 乙二胺四乙酸 、 百草枯 、 5-脱氮核黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光酶NADH再生系统

  摘要：

  动态二重奏：报道了 NADH 的光酶再生系统。脱氮杂核黄素和恶臭氧还蛋白还原酶 (PDR) 的组合能够选择性再生酶活性 1,4-NADH 异构体，从而促进乙醇脱氢酶 (ADA-A) 催化的还原反应。报告并讨论了该系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800530

文献信息

• Synthesis and Electrochemical Properties of Structurally Modified Flavin Compounds
  作者：Madina Mansurova、Melissa S. Koay、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200800504

  日期：2008.11

  Four structurally modified flavin compounds have been synthesized and characterized for their redox potential by chemical reduction with sodium dithionite. Besides the previously reported 1- and 5-deazariboflavin, a 7,8-didemethyl derivative and an 8-isopropylriboflavin have been obtained. The synthesis of these compounds started in all cases from appropriately substituted anilines that were condensed

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Conversion of a Dehalogenase into a Nitroreductase by Swapping its Flavin Cofactor with a 5-Deazaflavin Analogue
  作者：Qi Su、Petrina A. Boucher、Steven E. Rokita

  DOI：10.1002/anie.201703628

  日期：2017.8.28

  formation of the hydroxylamine intermediates. Efficient use of these enzymes also requires a regenerating system for NAD(P)H to avoid the costs associated with this natural reductant. Iodotyrosine deiodinase is a member of the same structural superfamily as many nitroreductases but does not directly consume reducing equivalents from NAD(P)H, nor demonstrate nitroreductase activity. However, exchange

  天然和工程化的硝基还原酶很少支持将硝基芳族化合物完全还原成其胺产物，并且更典型地，转化仅限于羟胺中间体的形成。有效使用这些酶还需要NAD（P）H的再生系统，以避免与这种天然还原剂相关的成本。碘酪氨酸脱碘酶与许多硝基还原酶是同一结构超家族的成员，但不直接消耗NAD（P）H的还原当量，也不显示硝基还原酶活性。但是，将其黄素辅因子与5-deazaflavin类似物进行交换会极大地抑制其天然脱碘酶活性，并导致显着的硝基还原酶活性，从而在方便和廉价的NaBH 4存在下支持将其完全还原为胺产物。。
• Broadening the Scope of the Flavin‐Tag Method by Improving Flavin Incorporation and Incorporating Flavin Analogs
  作者：Yapei Tong、Marnix R. Loonstra、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cbic.202200144

  日期：2022.6.3

  Flavin-tag 2.0: The Flavin-tag method can be used for labelling of proteins with various chromo- and fluorophores and redox-active probes, including flavin (yellow), roseoflavin (red), 5-deazaflavin (fluorescent), and nicotinamide.

  Flavin-tag 2.0：Flavin-tag 方法可用于用各种发色团和荧光团以及氧化还原活性探针标记蛋白质，包括黄素（黄色）、玫瑰黄素（红色）、5-脱氮杂黄素（荧光）和烟酰胺。
• Deazaflavins as photocatalysts for the direct reductive regeneration of flavoenzymes
  作者：M.M.C.H. van Schie、S.H.H. Younes、M.C.R. Rauch、M. Pesic、C.E. Paul、I.W.C.E. Arends、F. Hollmann

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.015

  日期：2018.6

  Deazaflavins are potentially useful redox mediators for the direct, nicotinamide-independent regeneration of oxidoreductases. Especially the O-2-stability of their reduced forms have attracted significant interest for the regeneration of monooxygenases.In this contribution we further investigate the photochemical properties of deazaflavins and investigate the scope and limitations of deazaflavin-based photoenzymatic reaction systems.
• YONEDA, FUMIO
  作者：YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——