D-吡喃木糖 | 10257-31-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-吡喃木糖
• 英文名称: D-Xylose
• 英文别名: xylose；D-xylopyranose；(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10257-31-5
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD00064360
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  90.5°C
• 溶解度：
  555.0 mg/mL
• 碰撞截面：
  134.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

...大鼠肝脏微粒体催化将UDP-木糖转移到胆红素上...

...RAT-LIVER MICROSOMES CATALYZE THE TRANSFER OF...XYLOSE TO BILIRUBIN, FROM...UDP-XYLOSE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大约60%被吸收的木糖被代谢成二氧化碳和水，D-苏糖醇以及其他未识别的代谢物/人类，口服/。

ABOUT 60% OF ABSORBED XYLOSE IS METABOLIZED TO CARBON DIOXIDE & WATER, D-THREITOL, & OTHER UNIDENTIFIED METABOLITES /HUMAN, ORAL/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给定的字符串中，提到了通过给豚鼠注射放射性碳14标记的D-木糖，然后在4小时内通过呼吸排出的二氧化碳中回收了10.8%的放射性，而在5小时内的尿液中回收了41.3%的放射性碳。其中，大约60%的尿液中的放射性是D-木糖。

AFTER IP INJECTION OF (14)C-LABELED D-XYLOSE INTO GUINEA PIGS, 10.8 OF RADIOACTIVITY WAS RECOVERED AS EXPIRED CARBON DIOXIDE IN 4 HR & 41.3 AS URINARY (14)CARBON IN 5 HR. APPROX 60 OF URINARY RADIOACTIVITY WAS D-XYLOSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C标记的D-吡喃酮酸被完整动物以及肾脏和肝脏体外实验氧化成标记的二氧化碳。豚鼠对D-木糖的氧化可能涉及其最初转化为D-吡喃酮酸，随后发生脱羧。

(14)C-LABELED D-XYLONIC ACID WAS OXIDIZED TO LABELED CARBON DIOXIDE BY INTACT ANIMALS & IN VITRO BY KIDNEY & LIVER. OXIDATION OF D-XYLOSE BY GUINEA PIG PROBABLY INVOLVES ITS INITIAL CONVERSION TO D-XYLONIC ACID & SUBSEQUENT DECARBOXYLATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

体外肾脏和肝脏能够将D-木糖氧化成二氧化碳。肝提取物可以在吡啶核苷酸作为辅酶的情况下催化转化成D-木糖酸。这种酶活性与肝葡萄糖脱氢酶不同。

IN VITRO KIDNEY & LIVER COULD OXIDIZE D-XYLOSE TO CARBON DIOXIDE. LIVER EXTRACT COULD CATALYZE CONVERSION TO D-XYLONIC ACID WITH PYRIDINE NUCLEOTIDE AS COFACTOR. THIS ENZYME ACTIVITY WAS DIFFERENT FROM HEPATIC GLUCOSE DEHYDROGENASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

D-木糖缓解了嘌呤霉素和环己酰亚胺对胚胎鸡软骨中整个胫骨和股骨的乙酸盐嵌入硫酸软骨素的抑制作用。

D-XYLOSE RELIEVED INHIBITION BY PUROMYCIN & CYCLOHEXIMIDE OF INCORPORATION OF ACETATE INTO CHONDROITIN SULFATE IN WHOLE TIBIAS & FEMURS OF EMBRYONIC CHICKEN CARTILAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在志愿者中，将瓜尔豆胶添加到D-木糖的口服剂量中，减缓了D-木糖在胃肠道的吸收。D-木糖的总吸收量及其血浆半衰期并未受到影响。

ADDN OF GUAR TO ORAL DOSAGE OF D-XYLOSE SLOWED DOWN GI ABSORPTION OF D-XYLOSE IN VOLUNTEERS. TOTAL AMT ABSORBED & PLASMA T/2 OF D-XYLOSE WERE NOT AFFECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

同期使用消炎痛（吲哚美辛）、新霉素、苯乙双胍、秋水仙碱或大剂量氨基水杨酸与D-木糖，会抑制肠道对D-木糖的吸收/减少/排出的糖量...阿司匹林/减少尿液中的D-木糖排泄/可能是通过改变肾功能。

CONCOMITANT ADMIN OF INDOMETHACIN, NEOMYCIN, PHENFORMIN, COLCHICINE, OR LARGE DOSES OF AMINOSALICYLIC ACID WITH D-XYLOSE INHIBITS INTESTINAL ABSORPTION OF D-XYLOSE /REDUCING/ QUANTITIES OF SUGAR BEING EXCRETED...ASPIRIN /REDUCES URINARY EXCRETION OF D-XYLOSE/ APPARENTLY BY ALTERING RENAL FUNCTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

副作用发生率低。恶心、肠道胀气、肠鸣音、痉挛、腹部不适和腹泻在服用25克口服剂量后经常发生...在服用5克口服剂量后很少发生，除了非常小的婴儿/不良反应，口服/

LOW INCIDENCE OF SIDE EFFECTS. NAUSEA, INTESTINAL BLOATING, BORBORYGMI, CRAMPING, ABDOMINAL DISCOMFORT, & DIARRHEA OCCUR FREQUENTLY FOLLOWING 25-G ORAL DOSE...RARELY OCCUR FOLLOWING 5-G ORAL DOSE, EXCEPT IN VERY SMALL INFANTS /ADVERSE EFFECT, ORAL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

木糖已被证明能够从大鼠的一般循环中进入房水，因此能够接触到晶状体。

XYLOSE HAS BEEN SHOWN TO GET INTO AQ HUMOR /OF RATS/ FROM GENERAL CIRCULATION & THEREFORE TO HAVE ACCESS TO LENS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

从GI肠道吸收...5克的剂量比25克的剂量吸收得更快更完全...至少60%...在小肠的近端部分吸收...不依赖于胆汁或胰液的的存在.../血药浓度峰值/在1到2小时...5小时后降至0 /人类，口服5克或25克/。

/ABSORBED/ FROM GI TRACT...5-G DOSES...ABSORBED MORE RAPIDLY & COMPLETELY THAN ARE 25-G DOSES...AT LEAST 60%...ABSORBED IN PROXIMAL PART OF SMALL INTESTINE... NOT DEPENDENT UPON PRESENCE OF BILE OR PANCREATIC JUICE.../PEAK BLOOD LEVELS/ 1 TO 2 HR...TO 0 AFTER...5 HR /HUMAN, ORAL 5 OR 25 G/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

血浆半衰期...大约1小时/静脉注射/...大约60%...代谢为二氧化碳和水，D-苏糖醇，以及...未识别的代谢物...通过尿液排出...大约25%的25克/剂量/和大约35%的5克/剂量/在5小时内未改变地通过尿液排出/人类，口服/。

PLASMA HALF-LIFE...ABOUT 1 HR /IV ADMIN/...ABOUT 60%...METABOLIZED TO CARBON DIOXIDE & WATER, D-THREITOL, &...UNIDENTIFIED METABOLITES...EXCRETED IN URINE...ABOUT 25% OF 25 G /DOSE/ & ABOUT 35% OF 5 G /DOSE/ EXCRETED UNCHANGED IN URINE WITHIN 5 HR /HUMAN, ORAL/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液排泄/主要通过/肾小球滤过...可能会发生一些肾小管重吸收/人类，口服/。

URINARY EXCRETION /MAINLY BY/ GLOMERULAR FILTRATION...SOME TUBULAR RESORPTION MAY OCCUR /HUMAN, ORAL/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 硝酸铵 、 manganese(II) sulfate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Aspergillus niger 、 三氯化铁 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  通过黑曲霉的半固体培养从木聚糖和木聚糖水解物中生产柠檬酸。

  摘要：

  由木聚糖和木聚糖水解产物生产柠檬酸是由黑曲霉Yang no。2以蔗渣为载体在半固态培养中培养。杨号 2在5天内分别从140 g / l的木糖和阿拉伯糖生产了72.4 g / l和52.6 g / l的柠檬酸。杨号 2公司在3天内从通过纤维素酶处理制备的浓缩木聚糖水解物中生产了51.6 g / l柠檬酸，其中含有100 g / l还原糖。而且，杨无。2从140 g / l的木聚糖直接在3天内最大生产了39.6 g / l的柠檬酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.226
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-p-hydroquinone-1-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented furan-2-carbonyl C-glycosides and phenolic diglycosides from Scleropyrum pentandrum

  摘要：

  Five unprecedented furan-2-carbonyl C-glycosides, scleropentasides A-E, and two phenolic diglycosides, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl 4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranoside and 2,6-dimethoxy-p-hydroquinone 1-O-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranoside, were isolated from leaves and twigs of Scleropyrum pentandrum together with potalioside B, luteolin 6-C-beta-D-glucopyranoside (isoorientin), apigenin 8-C-beta-D-glucopyranoside (vitexin), apigenin 6,8-di-C-beta-D-glucopyranoside (vicenin-2), apigenin 6-C-alpha-L-arabinopyranosyl-8-C-beta-D-glucopyranoside (isoschaftoside), apigenin 6-C-beta-D-glucopyranosyl-8-C-beta-D-xylopyranoside, adenosine and L-tryptophan. Structure elucidations of these compounds were based on analyses of chemical and spectroscopic data, including 1D and 2D NMR. In addition, the isolated compounds were evaluated for their radical scavenging activities using both DPPH and ORAC assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.11.001
• 作为试剂：
  描述：

  γ-戊内酯 在 D-吡喃木糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以91.4%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种呋喃类化合物的制备方法，包括：在固体强酸催化剂的作用下，将生物质基原料在水和γ‑戊内酯组成的反应体系中进行脱水反应，得到呋喃类化合物。本发明以生物质基原料为反应底物，采用固体强酸催化剂进行催化，以水和生物质基γ‑戊内酯为反应体系制备呋喃类化合物，这种制备呋喃类化合物的方法制备原料来源广泛，没有毒性，制备方法绿色环保，工艺简单；而且本发明提供的方法制备呋喃类化合物中固体强酸催化剂的催化效率高，使制备得到的呋喃类化合物的收率较高。实验结果表明，本发明提供的方法制备糠醛的收率能够达到91％，制备5‑羟甲基糠醛的收率能够达到78％。

  公开号：

  CN105111170B

文献信息

• 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：Green Cross Corporation 주식회사 녹십자(119980019575) Corp. No ▼ 110111-0109854BRN ▼303-81-17108

  公开号：KR101770302B1

  公开（公告）日：2017-08-22

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。
• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。

表征谱图