methyl xyloside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl xyloside
• 英文别名: methyl D-xylopyranoside；Methyl xylopyranoside；(3R,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-IANNHFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl xyloside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (3S,4R,5R,6S)-3-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-4,5,6-tri(benzyloxy)-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl xyloside
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 13-deoxycarminomycin

  摘要：

  从以下公式所代表的蒽环素化合物组中选择的一种蒽环素化合物（13-去氧卡米诺霉素），其中R1是一个羟基，R2代表一个氢原子或一个羟基，R3是一个氢原子，R4代表以下组中的一种（a）至（d），如果R2是羟基，则R4不是（d）。

  公开号：

  US04888418A1

文献信息

• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• An Approach to Pancratistatins via Ring-Closing Metathesis:  Efficient Synthesis of Novel 1-Aryl-1-deoxyconduritols F
  作者：Oleg N. Nadein、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/ol049942p

  日期：2004.3.1

  F, were efficiently prepared from d-xylose, utilizing RCM as a key step. Various aromatic residues were incorporated in the cyclitol skeleton with total stereochemical control, utilizing a diastereoselective aryl cuprate addition to a gamma-alkoxy enoate. The synthetic route establishes a firm foundation for a practical synthesis of the antitumor alkaloid pancratistatin and its aryl analogues. [structure:

  利用RCM作为关键步骤，从D-木糖中高效制备了结构新颖的环糖醇，即1-芳基-1-脱氧高糖醇F。利用非对映选择性芳基铜酸酯加到γ-烷氧基烯酸酯中，通过完全立体化学控制将各种芳族残基掺入到环醇骨架中。合成路线为抗肿瘤生物碱潘克拉斯汀及其芳基类似物的实际合成奠定了坚实的基础。[结构：见文字]
• Two new triterpenoid glycosides from leaves of Ilex chinensis Sims.
  作者：AKIRA INADA、MARI KOBAYASHI、HIROKO MURATA、TSUTOMU NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.35.841

  日期：——

  Two new triterpenoid glycosides were isolated (one of them as the methyl ester) as major components from leaves of Ilex chinensis SIMS (Aquifoliaceae). The structures of these glycosides, termed ilexoside A (1) and ilexoside B methyl ester (2a), have been established to be 3β-Ο (β-D-xylopyranosyl) siaresinolic acid and 3β-Ο (β-D-xylopyranosyl) pomolic acid methyl ester, respectively, based on chemical and spectral evidence. High-resolution 13C-nuclear magnetic resonance data for the methyl ester of 1 (1a) and 2a are also reported.

  从冬青属植物枸骨叶（冬青科）中分离得到两种新的三萜皂苷类化合物（其中一种是甲酯），它们是主要成分。根据化学和光谱数据，确定这两种化合物的结构分别为3β-Ο（β-D-木吡喃糖基）siaresinolic酸和3β-Ο（β-D-木吡喃糖基）pomolic酸甲酯，分别命名为ilexoside A（1）和ilexoside B甲酯（2a）。还报道了1的甲酯（1a）和2a的高分辨率13C-核磁共振数据。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Saponin and sapogenol. XXXVII. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (4). Astragalosides VII and VIII.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.716

  日期：——

  By means of enzymatic degradation and by application of a selective cleavage method for the glucuronide linkage, as well as by the carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) analysis, the structures of two astragalosides, which were isolated as two of eleven astragalosidesfrom Astragali Radix (the root of Korean Astragalus membranaceus, Leguminosae), were elucidated : astragaloside VII is 3-O-β-D-xylopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosyl-25-O-β-D-glucopyranosyl-cycloastragenol (4) and astragaloside VIII is 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasap-ogenl B (8). Astragaloside VII (4) is an unprecedented example of a triterpene-tridesmoside.

  通过酶降解以及针对葡萄糖苷连接的选择性裂解方法结合碳-13核磁共振（13C-NMR）分析，阐明了从黄芪根（韩国黄芪，豆科植物）中分离出的两种黄芪苷的结构，这两种黄芪苷是十一种黄芪苷中的两种：黄芪苷VII为3-O-β-D-木糖吡喃糖基-6-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-25-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-环黄芪醇（4），黄芪苷VIII为3-O-[α-L-鼠李吡喃糖（1→2）-β-D-木糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖]大豆皂苷B（8）。黄芪苷VII（4）是一个前所未有的三萜-三糖苷的例子。