D-lyxose | 532-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-lyxose
• 英文别名: D-lyxofuranose；(3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol；(3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 532-20-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-AGQMPKSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxose 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  A concise route to phytosphingosine from lyxose

  摘要：

  Phytosphingosine was synthesized from the commercially available D-2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose in 28% overall yield by a six-step procedure. This procedure is expedient and flexible for introduction of other lipid moieties on the phytosphingosine structure to make a variety of derivatives that can support the further exploration of their related biological functions. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01281-4
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 生成 D-lyxose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Ready Preparation of Furanosyl<i>n</i>-Pentenyl Orthoesters from Corresponding Methyl Furanosides
  作者：Changalvala V. S. Ramamurty、Parimala Ganney、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo1021376

  日期：2011.4.1

  The 3,5-di-O-benzoyl n-pentenyl orthoesters of the four pentofuranoses have been prepared. The first key intermediate in each case is the methyl pentofuranoside(s), and a user-friendly procedure for the preparation of each, based on the Callam−Lowary precedent, is described, whereby formation of the crucial α/β anomeric mixture is optimized. The mixture is used directly to prepare the corresponding

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。
• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• Deoxygenation of Biomass-Derived Feedstocks: Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201203877

  日期：2012.8.6

  important for the conversion of biomass into chemicals and fuels. The methyltrioxorhenium‐catalyzed deoxydehydration reaction was successfully applied to this purpose using another alcohol as solvent/reductant. The reaction was highly stereospecific, affording linear polyene products from C4–C6 sugar alcohols and aromatic compounds from C4–C6 sugars.

  将糖转变为油：糖部分的脱氧反应对于将生物质转化为化学物质和燃料非常重要。使用另一种醇作为溶剂/还原剂，成功地将甲基三氧合or催化的脱氧脱水反应应用于此目的。该反应是高度立体，得到线性多烯的产品选自C 4 -C 6糖醇和芳族化合物选自C 4 -C 6克的糖。