D-xylulose | 14233-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylulose
• 英文别名: xylulose；D-threo-[2]pentulose；ξ-D-threo-[2]pentulofuranose；D-lyxulose；D-xylulose；(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 14233-61-5
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: LQXVFWRQNMEDEE-OVEKKEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylulose 、 β-丙氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-Carboxy-ethylamino)-1-desoxy-D-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Heyns,K. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2800 - 2806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  两步醇-水过程中沸石的木糖异构化

  摘要：

  大孔沸石在两步甲醇-水工艺中有效地催化了木糖向木酮糖的异构化，从而显着提高了产品收率。反应途径涉及木糖异构化为木酮糖，其部分随后与甲醇反应形成甲基木酮糖苷（步骤1），然后在加水后水解以形成其他木酮糖（步骤2）。使用13进行的NMR光谱研究C标记的木糖证实了建议的反应途径。所考察的最具活性的催化剂是Y沸石，它被证明比β，ZSM-5和丝光沸石更具活性。在100°C下反应1小时后，在H-USY（Si / Al = 6）上获得的木酮糖收率为39％。在第二反应步骤中水水解之后，产率增加至47％。从吡啶吸附研究中获得的结果证实，H-USY（6）是一种结合了Brønsted和Lewis酸位的催化剂，并且可以在乙醇介质中将木糖异构化，从而在低温下形成木酮糖。所应用的沸石可商购获得。不含任何辅助四价金属，例如锡，钛或锆；有效地异构化木糖；容易再生；并且容易回收。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402965

文献信息

• Redesigning the Active Site of Transaldolase TalB from Escherichia coli: New Variants with Improved Affinity towards Nonphosphorylated Substrates
  作者：Sarah Schneider、Mariana Gutiérrez、Tatyana Sandalova、Gunter Schneider、Pere Clapés、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland

  DOI：10.1002/cbic.200900720

  日期：2010.3.22

  mutagenesis a transaldolase B variant was developed with an improved affinity towards nonphosphorylated aldehydes. It catalyses the stereoselective synthesis of D‐fructose, L‐sorbose and D‐xylulose to >90 % conversion from simple and cheap educts, like dihydroxyacetone, glyceraldehyde and glycolaldehyde.

  出色的生物催化剂：通过使用基于结构的饱和诱变技术，开发了一种转醛醇酶B变体，其对非磷酸化醛的亲和力有所提高。它催化D-果糖，L-山梨糖和D-木酮糖的立体选择性合成，使其从简单廉价的离析物（如二羟基丙酮，甘油醛和乙醇醛）转化为> 90％。
• [EN] ISOMERISATION OF C4-C6 ALDOSES WITH ZEOLITES<br/>[FR] ISOMÉRISATION D'ALDOSES EN C4-C6 AVEC DES ZÉOLITES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2014033311A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to isomerization of C4-C6 aldoses to their corresponding C4-C6 ketoses. In particular, the invention concerns isomerization of C4-C6 aldoses over solid zeolite catalysts free of any metals other than aluminum, in the presence of suitable solvent(s) at suitable elevated temperatures. C6 and C5 aldose sugars such as glucose and xylose, which are available in large amounts from biomass precursors, are isomerized to fructose and xylulose respectively, in a one or two-step process over inexpensive commercially available zeolite catalysts, containing aluminum as the only metal in the catalyst. The ketoses obtained are used as sweeteners in the food and/or brewery industry, or treated to obtain downstream platform chemicals such as lactic acid, HMF, levulinic acid, furfural, MMHB, and the like. FIG. 7

  本发明涉及将C4-C6醛糖异构化为它们对应的C4-C6酮糖。具体而言，该发明涉及在适当的溶剂存在下，在适当的升温条件下，将C4-C6醛糖在除铝以外没有任何金属的固体沸石催化剂上进行异构化。来自生物质前体的大量C6和C5醛糖，如葡萄糖和木糖，通过一步或两步过程在廉价的商业可获得的仅含铝作为催化剂中唯一金属的沸石催化剂上分别异构化为果糖和木糖醛。所得的酮糖被用作食品和/或啤酒行业的甜味剂，或者经处理以获得下游平台化学品，如乳酸、HMF、乙酰丁酸、糠醛、MMHB等。图7
• Characterization of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Nadja Nettelstroth、Walter Köckenberger、Lothar Elling

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<655::aid-adsc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The characteristics and the application of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato for the synthesis of sucrose analogues are described. With UDP-Glc as donor substrate SuSy1 accepts a variety of ketoses, e.g., 1-deoxy-1-fluoro-D-fructose (6; 100%), L-sorbose (7, 55%), and D-xylulose (8; 42%), as well as aldoses, e.g., D-talose (15; 36%), D-idose (16; 24%), D-lyxose (12; 48%), L-arabinose

  介绍了马铃薯重组蔗糖合酶1（SuSy1）在合成蔗糖类似物方面的特点和应用。使用 UDP-Glc 作为供体底物 SuSy1 接受多种酮糖，例如 1-脱氧-1-氟-D-果糖 (6; 100%)、L-山梨糖 (7, 55%) 和 D-木酮糖 (8 ; 42%)，以及醛糖，例如 D-塔罗糖 (15; 36%)、D-艾杜糖 (16; 24%)、D-来苏糖 (12; 48%)、L-阿拉伯糖 (13; 36%) ) 和 D-核糖 (14; 7%)。动力学分析显示非天然受体 6 (kcat/Km = 3.5 s -1 mM -1)、7 (kcat/Km = 1⋅10 -2 s -1 mM -1)、8 (kcat/Km = 2 ⋅10 -2 s -1 mM -1) 和 12 (kcat/Km = 2⋅10 -2 s -1 mM -1) 与 D-果糖 (5; kcat/Km = 34.1 s) 相比是相对较差的底物-1
• Engineering the Donor Selectivity of<scp>D</scp>-Fructose-6-Phosphate Aldolase for Biocatalytic Asymmetric Cross-Aldol Additions of Glycolaldehyde
  作者：Anna Szekrenyi、Anna Soler、Xavier Garrabou、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201403281

  日期：2014.9.22

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a unique catalyst for asymmetric cross‐aldol additions of glycolaldehyde. A combination of a structure‐guided approach of saturation mutagenesis, site‐directed mutagenesis, and computational modeling was applied to construct a set of FSA variants that improved the catalytic efficiency towards glycolaldehyde dimerization up to 1800‐fold. A combination of mutations

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是用于不对称交叉醛缩醛乙醇醛加成的独特催化剂。结合结构诱变诱变，定点诱变和计算模型的方法，构建了一系列FSA变体，将FSA变体对乙醇醛二聚的催化效率提高了1800倍。L107，A129和A165位置突变的组合提供了FSA变体的工具箱，为合成醛糖样碳水化合物化合物提供了扩展的合成可能性。新FSA变体应用为乙醇醛的交叉醛醇补充的高效催化剂Ñ在优化的反应条件下，可生成80-98％的醇羰基苄氧基氨基醛。供体竞争实验表明，相对于二羟基丙酮或羟基丙酮，乙醇醛具有较高的选择性。这些结果证明了FSA中活性位点的出色延展性，可以对其进行重塑，以高效和高选择性地接受各种供体和受体底物。
• Synthesis with partially benzylated sygars. X. New method for the synthesis of ketoses
  作者：Yechiel Rabinsohn、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01286a036

  日期：1967.11