D-(+)-xylobiose | 6860-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-(+)-xylobiose
• 英文别名: xylobiose；1,4-D-xylobiose；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 6860-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₉
• 分子量: 282.248
• InChiKey: LGQKSQQRKHFMLI-WSNPFVOISA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  604.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 碰撞截面：
  167.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

这段文本主要介绍了木二糖（Xylobiose, 1,4-β-D-Xylobiose）的相关信息，包括其定义、功能、提纯方法及应用。以下是主要内容的总结：

定义和功能

• 定义：木二糖是一种由两个木糖分子通过1,4键连接而成的二糖。
• 功能：
  • 整肠
  • 控制体重
  • 抗龋齿
  • 瘦腹

提纯方法

• 色谱柱分离法：从低聚木糖糖浆中提取并分离木二糖。
• 微生物发酵法：利用酵母菌在特定条件下发酵生产木二糖，或者固定化酶法进行水解生产。
• 化学方法：通过乙酸乙酯除杂和不同浓度的乙醇溶液进行分离纯化。

应用

• 食品领域：
  • 用于啤酒酿造，提高啤酒品质。
  • 在焙烤面包中增加体积、保水性及面团特性。
• 农业生产：
  • 提高仔猪体重并降低腹泻率。
  • 增加蛋鸡产蛋量和改善鸡蛋质量。
  • 促进植物生长与发育（例如豆科植物根系）。

科学背景

• Xylobiose可被特定酶水解，如Selenomonas ruminantium (SXA)产生的β-D-木糖苷酶/α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶。

总体而言，这段文字提供了关于木二糖的基本信息及其潜在的应用和提纯方法。尽管目前直接应用木二糖作为单一功能性物质尚存在挑战，但其在食品、农业生产等多个领域的潜力值得进一步探索与开发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-xylobiose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-BETA-D-吡喃木糖基-D-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Mitsuishi, Yasushi; Yamanobe, Takashi; Yagisawa, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tris<β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-D-xylopyranose 在 Xn-A enzime 、 Xn-B enzyme 作用下， 反应 5.0h， 生成 D-(+)-xylobiose
  参考文献：
  名称：

  Mitsuishi, Yasushi; Yamanobe, Takashi; Yagisawa, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the systematic synthesis of (1→4)-β-d-xylo-oligosaccharides
  作者：Ján Hirsch、Pavol Kováč、Eva Petráková

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81074-5

  日期：1982.8

  Abstract The first approach to a general synthesis of (1→4)-β- d -xylo-oligosaccharides is described. Thus, 1,2,3-tri- O -acetyl-4- O -benzyl-β- d -xylopyranose was treated with hydrogen bromide in dichloromethane to give the corresponding glycosyl bromide 3 , which was condensed with 1,2,3-tri- O -acetyl-β- d -xylopyranose. The β-linked disaccharide formed, bearing at O-4 of its non-reducing end the

  摘要描述了一般合成（1→4）-β-d-木糖寡糖的第一种方法。因此，用二氯甲烷中的溴化氢处理1,2,3-三-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃木糖，得到相应的糖基溴化物3，将其与1,2,3-缩合。三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖。形成的，在其非还原端的O-4处带有可选择性除去的苄基的β-连接的二糖进行氢解，得到无HO-4'的二糖亲核体21，再次用3处理。该反应序列再重复两次，将分离出的产物17-20脱保护，得到一系列同源的低级木糖寡糖（从二糖到五糖），因此证明了木糖寡糖分子逐步构建的可行性。缩合反应混合物中存在的相应的α-连接的低聚糖5-8也被分离出来并进行了表征。给出了六个同源序列的不同取代的（1→4）-d-木糖寡糖的13 CN.mr光谱特征。
• Enzymatically-synthesized xylo-oligosaccharides laurate esters as surfactants of interest
  作者：D. Gérard、T. Méline、M. Muzard、M. Deleu、R. Plantier-Royon、C. Rémond

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108090

  日期：2020.9

  Lipase-catalyzed synthesis of xylo-oligosaccharides esters from pure xylobiose, xylotriose and xylotetraose in the presence of vinyl laurate was investigated. The influence of different experimental parameters such as the loading of lipase, the reaction duration or the use of a co-solvent was studied and the reaction conditions were optimized with xylobiose. Under the best conditions, a regioselective

  研究了在月桂酸乙烯酯的存在下，脂肪酶催化纯木糖，木三糖和木四糖合成木糖寡糖的酯。研究了不同实验参数的影响，如脂肪酶的负载量，反应持续时间或助溶剂的使用，并用木二糖优化了反应条件。在最佳条件下，发生区域选择性酯化反应，生成在非还原端木糖单元的OH-4上带有酰基链的单酯。已经评估了这些纯木糖寡糖脂肪酯的表面活性。它们显示出有趣的表面活性剂活性，其随甘氨酸部分的聚合度（DP）的不同而不同。
• Enzymatic synthesis of β-xylosyl-oligosaccharides by transxylosylation using two β-xylosidases of glycoside hydrolase family 3 from Aspergillus nidulans FGSC A4
  作者：Adiphol Dilokpimol、Hiroyuki Nakai、Charlotte H. Gotfredsen、Maaike Appeldoorn、Martin J. Baumann、Natsuko Nakai、Henk A. Schols、Maher Abou Hachem、Birte Svensson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.010

  日期：2011.2

  gave inferior yields on these acceptors. The regioselectivity was acceptor dependent and primarily involved beta-1,4 or 1,6 product linkage formation although minor products with different linkages were also obtained. Five of the 18 transxylosylation products obtained from D-lyxose, D-galactose, turanose and sucrose (two products) as acceptors were novel xylosyl-oligosaccharides, beta-D-Xylp-(1-->4)-D-Lyxp

  来自构巢曲霉FGSCA4，BxlA和BxlB的构巢曲霉糖苷水解酶家族3（GH 3）的两个β-木糖苷酶在巴斯德毕赤酵母中重组产生，并分别以16和118mg / L的产率分泌到培养上清液中。BxlA表现出比BxlB高约六倍的催化效率（k（cat）/ K（m））（对聚硝基苯基β-D-木吡喃糖苷（pNPX）和β-1,4-木糖寡糖（聚合度2-6）） 。对于这两种酶，k（cat）/ K（m）随着β-1,4-木糖寡糖链长的增加而降低。使用pNPX作为供体，以9种单糖，7种二糖和两种糖醇作为受体，通过反式木糖基化反应合成了18种不同的β-木糖基-低聚糖，收率为2-36％（BxlA）和6-66％（BxlB）。BxlA使用了单糖D-甘露糖，D-lyxose，D-talose，D-木糖，D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，D-葡萄糖，D-半乳糖和D-果糖为受体，而BxlB使用相同的物质，除了D-糖，D-阿拉伯糖和L-岩藻
• Isolation and identification of O-(5-O-feruloyl-α-l-arabinofuranosyl)-1(→3)-O-β-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-xylopyranose as a component of Zea shoot cell-walls
  作者：Yoji Kato、Donald J. Nevins

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85155-7

  日期：1985.3

  Abstract Zea shoot cell-walls were hydrolyzed with 30m m oxalic acid followed by treatment with “Driselase” (a Basidiomycetes enzyme preparation) to obtain carbohydrate fragments containing ferulic acid. The structure of the major feruloyl compound was identified as O -(5- O -feruloyl-α- l -arabinofuranosyl)-(1→3)- O -β- d -xylopyranosyl-(1→4)- d -xylopyranose on the basis of 13 C-n.m.r., methylation

  摘要用30m m的草酸水解玉米芽细胞壁，然后用“ Driselase”（一种担子菌酶制剂）处理，得到含有阿魏酸的碳水化合物片段。主要阿魏酸酯化合物的结构被鉴定为在-上的O-（5-O-阿魏酸酯基-α-1-阿拉伯呋喃糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃吡喃糖。 13 Cn.mr的基础，甲基化分析，部分酸水解，碱水解或酯酶水解，然后分析水解产物。
• Synthesis of regioselectively sulfated xylodextrins and crystal structure of sodium methyl β-d-xylopyranoside 4-O-sulfate hemihydrate
  作者：Beatriz Abad-Romero、Kurt Mereiter、Herbert Sixta、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.018

  日期：2009.1

  methanol followed by Zemplen deacetylation. Methyl beta-D-xylopyranoside, methyl beta-D-xylobioside and methyl beta-D-xylotrioside were subjected to treatment with dibutyltin oxide followed by reaction with the trimethylamine/sulfur trioxide complex in tetrahydrofuran. This way, preferential sulfation of the terminal 4-hydroxy group at the nonreducing xylopyranosyl unit was achieved. In addition, partial sulfation

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。