D-threo-2-pentulose | 20750-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threo-2-pentulose
• 英文别名: β-xylulose；D-xylulose；xylulose；β-D-threo-[2]pentulofuranose；Beta-D-Xylulofuranose；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 20750-28-1
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: LQXVFWRQNMEDEE-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  15°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threo-2-pentulose 生成 D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  WU, JIAN;SERIANNI, ANTHONY S.;VUORINEN, TAPANI, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 1-12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 aluminum oxide 、 草酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-threo-2-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of aldoses in pyridine in the presence of aluminium oxide

  摘要：

  Addition of aluminium oxide to boiling pyridine solutions Of D-xylose, L-arabinose, D-mannose and D-glucose strongly increased the reaction rate of the aldose-ketose transformation. The maximum content of 2-ketose was reached after less than 2 h for the aldopentoses and 3 h for the aldohexoses. D-threo-2-Pentulose (xylulose) was prepared from D-xylose, and isolated as its O-isopropylidene derivative, the yield was nearly twice that compared to that usually obtained in the classical Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation in pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.006

文献信息

• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。MTK gST的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯MTK gST。MTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，MTK gST活性比在20°C下获得的MTK gST活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及
• Ketosylamin‐Umlagerung bei der Umsetzung von <scp>D</scp> ‐ <i>threo</i> ‐Pentulose ( <scp>D</scp> ‐Xylulose) mit α‐Aminosäuren
  作者：Kurt Heyns、Wolfgang Beilfuß

  DOI：10.1002/cber.19701030925

  日期：1970.9

  D-threo-Pentulose (1) reagiert mit Glycin (2a), L-α-Alanin (2b) oder L-Valin (2c) zum Gemisch der D-Xylose-und D-Lycxose-Aminosäuren, aus dem sich durch Säulenchromatographie die D-Xylose-aminosäuren (4a–c) rein gewinnen lassen. 2-L-α-Alanino-2-desoxy-D-lyxose (5b) und 2-L-Valino-2-desoxy-D-lyxose (5c) werden durch Kristallisation erhalten. Die Reaktion der D-Xylulose (1) mit Glycin (2a) wird quantitativ

  D-苏式-戊糖（1）瑞格特mit甘氨酸（2a），L-α-丙氨酸（2b）或L-Valin（2c）zum Gemisch der D-木糖和D-Lycxose-Aminosäuren D-木糖-氨基脲（4a–c）盖文·拉森（rewin gewinnen lassen）。2 -L-α-丙氨酸-2-脱氧-D-lyxose（5b）和2 -L-Valino-2-脱氧-D-lyxose（5c）werden durch Kristallisation erhalten。D-木酮糖（1）与甘氨酸（2a）结合定量检测。
• Synthesis of Furfural from Xylose, Xylan, and Biomass Using AlCl3⋅6 H2O in Biphasic Media via Xylose Isomerization to Xylulose
  作者：Yu Yang、Chang-Wei Hu、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1002/cssc.201100688

  日期：2012.2.13

  activity or selectivity for furfural. Extension of this biphasic reaction system to include xylan as the starting material afforded furfural in 64 % yield. The use of corn stover, pinewood, switchgrass, and poplar gave furfural in 55, 38, 56, and 64 % yield, respectively, at 160 °C. Even though AlCl3⋅6 H2O did not affect the conversion of crystalline cellulose, moderate yields of the by‐product 5‐hydroxymethylfurfural

  糠醛在从木糖在含有的AlCl一个水-四氢呋喃双相介质中的反应高收率（75％），制备3 ⋅ 6 H 2 O和NaCl的微波下在140℃加热。反应曲线表明，木酮糖的形成是通往脱水产物（糠醛）的中间产物。在这些条件下，反应在45分钟内完成。含的AlCl水相3 ⋅ 6 H 2O和NaCl可以循环使用多次（> 5），而对糠醛的活性或选择性没有任何损失。将该双相反应体系扩展到包括木聚糖作为起始原料，糠醛的收率为64％。在160°C下，使用玉米秸秆，松木，柳枝switch和杨树的糠醛收率分别为55％，38％，56％和64％。即使的AlCl 3 ⋅ 6 H 2 ö不影响结晶纤维素的转化中，副产物5-羟甲基糠醛（HMF）的中等产率指出。从松木中获得最高42％的HMF收率。HMF和糠醛从生物质中的联产是由于半纤维素水解导致生物质中纤维素网络的减弱。AlCl 3的多功能容量⋅6 H 2 O（半纤维素水解，木糖异
• Modified Versions of AM‐4 for the Aqueous Phase Isomerization of Aldo‐Saccharides
  作者：Margarida M. Antunes、Auguste Fernandes、M. Filipa Ribeiro、Zhi Lin、Anabela A. Valente

  DOI：10.1002/ejic.202000038

  日期：2020.5.10

  The isomerization of aldo‐saccharides to keto‐saccharides is an important transformation in biomass conversion processes. The use of eco‐friendly heterogeneous catalysts for these reactions is most attractive, albeit good catalytic stability continues a challenge. The as‐synthesized Aveiro‐Manchester material number 4 (AM‐4, Na3(Na,H)Ti2O2[Si2O6]2,2H2O) possessed isomerization activity, but limited

  醛糖到酮糖的异构化是生物质转化过程中的重要转变。尽管良好的催化稳定性仍然是一个挑战，但在这些反应中使用生态友好的多相催化剂是最有吸引力的。所合成阿维罗曼彻斯特材料号4（AM-4，钠3（钠，H）的Ti 2 ö 2 [的Si 2 ö 6 ] 2，2H 2 O）且具异构化活性，但有限的稳定性。对该多用途前体材料进行了改良，以满足单糖d-葡萄糖和d-木糖以及二糖d的碱催化异构化方面的优异性能。纤维二糖，在100°C下。AM-4中引入了不同的碱金属和碱土金属，这影响了催化性能。含Mg的材料最稳定，在2小时的反应中，d-葡萄糖的果糖产率为27％，d-纤维二糖的果糖率为41％，d-木糖异构化的果糖为39％。