5,10-bisformamidokalihinol A | 252962-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10-bisformamidokalihinol A
• 英文别名: N-[(1R,2R,4aS,5S,8S,8aS)-8-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-5-formamido-2-hydroxy-2,5-dimethyl-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]formamide
• CAS: 252962-64-4
• 化学式: C₂₂H₃₇ClN₂O₄
• 分子量: 429.0
• InChiKey: HJDFXUVCGDKKGI-QJUHQHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bisformamidokalihinol A 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.4 mg的产率得到kalihinol A
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R)-(+)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 萘 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 六氯丙酮 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙基硼 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.93h， 生成 5,10-bisformamidokalihinol A
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f

文献信息

• Absolute configuration of marine diterpenoid kalihinol A
  作者：Masako Shimomura、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01664-0

  日期：1999.11

  The absolute configuration of marine diterpenoid kalihinol A (1) was determined by applying the CD exciton chirality method to bis-p-bromobenzamide 5, which was converted from kalihinol A (1). This is the first determination of the absolute configuration of a kalihinane-type diterpenoid.

  通过将CD激子手性方法应用于由对苯二酚A（1）转化而来的双-对-溴苯甲酰胺5，确定了海洋二萜类卡林醇A（1）的绝对构型。这是首次确定卡利西烷型二萜的绝对构型。
• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。