(1aR,3aR,7S,7aR,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyl-octahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4(7bH)-one | 1354928-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,3aR,7S,7aR,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyl-octahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4(7bH)-one
• 英文别名: (1aR,3aR,7S,7aR,7bS)-7-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-1a-methyl-2,3,3a,5,6,7,7a,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4-one
• CAS: 1354928-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₃
• 分子量: 340.89
• InChiKey: KCXGEZAWDIJGML-YWQSSRNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aR,7S,7aR,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyl-octahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4(7bH)-one 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,4aR,5R,6R,8aR)-5-azido-4-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-hydroxy-6-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,3-epoxy-3,7-dimethyloct-7-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 六氯丙酮 、 三乙基硼 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.84h， 生成 (1aR,3aR,7S,7aR,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyl-octahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f

文献信息

• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。