(2E,6R)-(+)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol | 440333-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6R)-(+)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol
• 英文别名: (E,R)-3,7-dimethylocta-(E,R)-3,7-dimethylocta-；(E,R)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol；(2E,6R)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• CAS: 440333-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FRUCUVNBDSNCEC-OLKPEBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R)-(+)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol 在 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,6S)-2-(3-benzyloxy-propyl)-6-chloro-3-hydroxy-3,7-dimethyl-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,6R)-(+)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A

  摘要：

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00992-1

文献信息

• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。
• Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A
  作者：Mitsuaki Kodama、Suzuyo Yoshio、Tomoki Tabata、Yuka Deguchi、Yasumi Sekiya、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00992-1

  日期：1997.6

  (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)- Quassiols A were synthesized enantioselectively by using baker's yeast reduction and asymmetric dihydroxylation, but their optical properties were not identical to that of natural quassiol A. Stereostructure of natural quassiol A was proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。