Foliamenthoic acid; (E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸 | 26187-80-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Foliamenthoic acid; (E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸
• 中文别名: Foliamenthoicacid;(E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸；(E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸
• 英文名称: 8-hydroxy-2,6-dimethyl-(2E,6E)-octadienoic acid
• 英文别名: Foliamenthoic acid；(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 26187-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SMFMBDDFGPDMMD-RFSWUZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Foliamenthoic acid; (E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸 在 aluminium hydride 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 RhCl(PPh₃)3 、 四氯化锡 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 verticillene epoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-Cyanoverticillene and Its Reactions Directed toward the Verticillol Synthesis

  摘要：

  在合成蛭石醇的过程中，10-氰基噻吩 8 被确定为关键中间体。在 60 °C 下，用 LiN(TMS)2 将具有仲维替烷骨架的氰基氯化物 7 与关键中间体 8 形成键合，过程顺利，产率适中。8 的四取代双键被选择性地氧化，生成了环氧十六烷衍生物 15 和 16。尝试对环氧化物进行氢化还原，结果出乎意料。此外，还介绍了 dl-verticillene 13 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.221
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-acetoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Foliamenthoic acid; (E,E)-8-羟基-2,6-二甲基-2,6-辛二烯酸
  参考文献：
  名称：

  高效全合成叶绿素（ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）

  摘要：

  描述了一种使用C10 + C20 + C10合成方法，使用市售材料对叶绿素（16,16'-二羟基-番茄红素;ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）进行全合成的实用程序香叶醇（C10）和crocetindialdehyde（C20）。在八种线性合成步骤中，在大黄素二醛上进行了后期的双重Wittig烯化反应，以形成所需的叶绿素支架，同时生成了可以通过HPLC有效分离的多烯几何异构体的混合物。随后，使用C30类胡萝卜素色谱柱通过半制备色谱将全反式糖浆分离至> 95％的纯度。

  DOI：

  10.1021/op050137f

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• Ubiquinone and related compounds. XXXVIII. Biological oxidation of ubiquinone.
  作者：HIROSHI MORIMOTO、KUNIKO KURIMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3182

  日期：——

  Ubiquinone-2 (1) was oxidized to 6-[7-carboxy-3-methyl- (2E, 6E)-2, 6-octadienyl]-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (2) and 6-[6, 7-dihydroxy-3, 7-dimethyl- (E)-2-octenyl]-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (3) by the 6000×g supernatant of guinea-pig liver homogenate in the presence of nicotinamide-adenine dinucleotide (NAD)- and dihydronicotinamideadenine dinucleotide phosphate (NADPH)-generating systems.

  辅酶Q-2 (1) 在存在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 和二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADPH) 生成系统的条件下，通过6000×g的豚鼠肝脏匀浆上清液被氧化为6-[7-羧基-3-甲基-(2E, 6E)-2, 6-辛二烯基]-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (2) 和6-[6, 7-二羟基-3, 7-二甲基-(E)-2-辛烯基]-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (3)。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS WITH ENDOGENOUS GROUPS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20210363174A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Cationic steroidal antimicrobial (CSA) compounds having a structure of Formula I, II or III, or salt thereof, wherein at least one of R 1 -R 18 , (e.g., R 18 ) includes a terpenyl group attached via an ester or amide linkage and at least one R 1 -R 18 , (e.g., R 3 , R 7 and R 12 ) is an amino acid linked to the steroidal backbone by an ester or amide linkage: R 18 has the following structure: —R 19 —(C═O)—X—R 20 where R 19 is omitted or alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X is oxygen or nitrogen, and R 20 is a terpenyl group. R 3 , R 7 and R 12 have the following structure: R 22 R 23 N—R 21 —(C═O)—X— where R 21 is substituted or unsubstituted alkyl, X is oxygen or nitrogen, and R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl.

  具有Formula I、II或III结构的阳离子类固醇抗菌化合物（CSA），或其盐，其中R1-R18中至少有一个（例如R18）包括通过酯或酰胺键连接的萜烯基团，并且R1-R18中至少有一个（例如R3、R7和R12）是通过酯或酰胺键与类固醇骨架连接的氨基酸：R18具有以下结构：—R19—（C═O）—X—R20其中R19省略或为烷基、烯基、炔基或芳基，X为氧或氮，R20为萜烯基团。R3、R7和R12具有以下结构：R22R23N—R21—（C═O）—X—其中R21为取代或未取代的烷基，X为氧或氮，R22和R23独立地为氢、烷基、烯基、炔基或芳基。
• Structure–Odor Relationship Study on Geraniol, Nerol, and Their Synthesized Oxygenated Derivatives
  作者：Shaimaa Awadain Elsharif、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04534

  日期：2018.3.14

  indices (RI), mass spectrometric (MS), and nuclear magnetic resonance (NMR) data. All compounds were individually tested for their odor qualities and odor thresholds in air (OT). Geraniol, the Z-isomer, with an OT of 14 ng/L, was found to be more potent than its E-isomer, nerol, which has an OT of 60 ng/L. However, 8-oxoneryl acetate was the most potent derivative within this study, exhibiting an OT of

  尽管是具有相同柑橘样花香气味的异构体，但香叶醇1和香叶醇3却显示出不同的气味阈值。迄今为止，尚无系统的研究来阐明其特定气味特性所需的结构特征。因此，从这两个基本结构及其相应的酯（即乙酸香叶酯2和乙酸神经酯4）开始，合成了总共12种含氧化合物，并对其保留指数（RI），质谱（MS）和核磁共振（NMR）数据。分别测试了所有化合物的气味质量和空气中的气味阈值（OT）。香叶醇Z发现OT值为14 ng / L的α-异构体比其OT为60 ng / L的E-异构体nerol更有效。但是，乙酸8-氧杂戊酯是这项研究中最有效的衍生物，OT值为8.8 ng / L，而8-氧合己内酯的效力最差，OT为493 ng / L。有趣的是，8-氧代衍生物闻起来有霉味和脂肪，而8-羟基衍生物则显示出与1和3相似的气味。发现8-羧基香叶醇无味，而其E-异构体8-羧基神经醇显示出脂肪，蜡状和油腻感。总体而言，我们观察到C-8上的氧化主要影响气味质量，而E