8-羟基-2,6-二甲基辛-2,6-二烯醛 | 38290-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-羟基-2,6-二甲基辛-2,6-二烯醛
• 中文别名: 8-氧代香叶醇
• 英文名称: (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• 英文别名: 8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienal；8-oxo-geraniol；8-oxogeraniol；(2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienal；trans-8-oxo-geraniol；(6E)-8-oxogeraniol
• CAS: 38290-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FRKZCCBKUZTFCA-TXFIJWAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2,6-二甲基辛-2,6-二烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2636663

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以12.4%的产率得到8-羟基-2,6-二甲基辛-2,6-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  香叶醇，尼尔及其合成的氧化衍生物的结构-气味关系研究

  摘要：

  尽管是具有相同柑橘样花香气味的异构体，但香叶醇1和香叶醇3却显示出不同的气味阈值。迄今为止，尚无系统的研究来阐明其特定气味特性所需的结构特征。因此，从这两个基本结构及其相应的酯（即乙酸香叶酯2和乙酸神经酯4）开始，合成了总共12种含氧化合物，并对其保留指数（RI），质谱（MS）和核磁共振（NMR）数据。分别测试了所有化合物的气味质量和空气中的气味阈值（OT）。香叶醇Z发现OT值为14 ng / L的α-异构体比其OT为60 ng / L的E-异构体nerol更有效。但是，乙酸8-氧杂戊酯是这项研究中最有效的衍生物，OT值为8.8 ng / L，而8-氧合己内酯的效力最差，OT为493 ng / L。有趣的是，8-氧代衍生物闻起来有霉味和脂肪，而8-羟基衍生物则显示出与1和3相似的气味。发现8-羧基香叶醇无味，而其E-异构体8-羧基神经醇显示出脂肪，蜡状和油腻感。总体而言，我们观察到C-8上的氧化主要影响气味质量，而E

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04534

文献信息

• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Directed Library of Anilinogeranyl Analogues of Farnesyl Diphosphate via Mixed Solid- and Solution-Phase Synthesis
  作者：Thangaiah Subramanian、Zhongwen Wang、Jerry M. Troutman、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/ol050386o

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A directed library of anilinogeranyl diphosphate analogues of the isoprenoid farnesyl diphosphate has been prepared by solid-phase organic synthesis using a traceless linker strategy in moderate yield in three steps: reductive amination, bromination, and treatment with ((n-Bu)4N)3HP2O7.

  [反应：请参见文字]。通过固相有机合成，无痕连接剂策略，中等收率的三个步骤，通过固相有机合成，制备了类异戊二烯类法呢基二磷酸苯胺基香叶基二磷酸类似物的定向库：还原胺化，溴化和用（（n-Bu）4N）3HP2O7处理。
• Intramolecular Formal <i>oxa</i>-[3 + 3] Cycloaddition Approach to the ABD System of Phomactin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030115i

  日期：2003.12.1

  The ABD-ring of phomactin A was synthesized using an intramolecular formal oxa-[3 + 3] cycloaddion of an alpha,beta-unsaturated iminium salt tethered to a 1,3-diketone. This represents the first time that the 12-membered ring has been formed simultaneously with the 1-oxadecalin and should afford a facile route to the challenging structure of phomactin A. [reaction: see text]

  使用分子内形式的氧杂-oxa- [3 + 3]环加成的α，β-不饱和亚胺盐拴接到1，3-二酮上，合成了光蛋白A的ABD环。这是首次与1-oxadecalin同时形成12元环，并应提供一条通向具有挑战性的phomactin A结构的简便途径。
• Effects of 6-(.OMEGA.-substituted alkyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and related compounds on mitochondrial succinate and reduced nicotinamide adenine dinucleotide oxidase systems.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MUTSUKO MATSUMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TETSUJI IMAMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3745

  日期：——

  2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones having an ω-hydroxyalkyl or ω-aminoalkyl group at the 6-position were synthesized. The effects of these compounds and related compounds on the respiratory system of ubiquinone-depleted mitochondrial preparations were investigated. The compounds with an alkyl side chain of 10 to 13 carbon atoms showed rather high restoration activity on antimycin-sensitive succinate oxidation in acetone-treated beef heart mitochondria. This activity was correlated with their partition coefficients. Among these compounds, 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (V-10, idebenone) was selected for further testing to determine its effect on the respiratory system of injured canine brain mitochondrial preparation, because this compound showed prominent activity in the system described above. When V-10 was added to acetone-treated canine brain mitochondria (A-CBM), antimycin- and KCN-sensitive succinate oxidation were restored to the level observed in the freeze-stored canine brain mitochondria (CBM). V-10 also restored the reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation of pentane-treated canine brain mitochondria and submitochondrial particles (P-CBM and P-CBSM). Metabolites (I-4, I-10) of V-10 in human and animals showed no restoration activity in either respiratory enzyme system.

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。
• Synthetic Studies on Biscembranoids. Asymmetric Total Synthesis of the 14-Membered Diene Unit of Methyl Sarcophytoate
  作者：Minoru Yasuda、Mitsuaki Ide、Yuka Matsumoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.71.1417

  日期：1998.6

  6-octadienal (7), which was also prepared from geraniol, gave a 1 : 1 separable mixture of the adducts (17 and 18). Reduction of the carbonyl group in 17 and 18, followed by regioselective oxidation of the allylic hydroxy group, afforded α,β-unsaturated ketone, (2E,6E,10R,11R,12S)-1-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,14-hexadecatrien-8-one (5)

  14 元二烯单元 (1S,2S,4E,6E,10S,11Z,14R)-10,14-epoxy-4-isopropenyl-1,7,11-trimethyl-4,6 的不对称全合成， 11-cyclotetradecatriene-1,2-diol (3), 肌醇酸甲酯 (1) 已经实现。甲基酮，(3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3,7-dimethyl-6-octen-2-one (6)，是通过 Sharpless 不对称环氧化和区域选择性环氧化物开环反应从香叶醇对映选择性制备的. 6 的烯醇锂与醛之间的羟醛偶联，(2E,6E)-2,6-二甲基-8-(2,2-二甲基丙酰氧基)-2,6-辛二烯醛 (7)，也由香叶醇制备，得到加合物(17和18)的1:1可分离混合物。还原 17 和 18 中的羰基，然后对烯丙基羟基进行区域选择性氧化，得到 α,β-不饱和酮，(2E