Formyl-L-缬氨酸 | 4289-97-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Formyl-L-缬氨酸
• 中文别名: 甲酰基-L-缬氨酸；N-甲酰基-L-缬氨酸；N-甲酰-L-缬氨酸
• 英文名称: N-formyl-L-valine
• 英文别名: (S)-N-formylvaline；N-Formyl-L-valin；Formyl-L-valin；N-formylvaline；(2S)-2-formamido-3-methylbutanoic acid
• CAS: 4289-97-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: QBYYLBWFBPAOKU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

N-甲酰基-L-缬氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Formyl-L-valine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲酰基-L-缬氨酸
百分比： ....
CAS编码： 4289-97-8
分子式： C6H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-甲酰基-L-缬氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
153°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 乙醇
N-甲酰基-L-缬氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-甲酰基-L-缬氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-甲酰-L-缬氨酸是一种缬氨酸的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formyl-L-缬氨酸 在 selenium 、 氯化亚砜 、 伯吉斯试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (phenylcarbamoselenoyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 formyloxyacetoxyphenylmethane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到Formyl-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷作为胺，氨基酸和肽的N-甲酰化试剂

  摘要：

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02382
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3,4-二氢-2-萘基)-乙酰胺 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 Formyl-L-缬氨酸 、 C₆₁H₅₂N₂O₂P₂ 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  “辅因子”控制的对映选择性催化

  摘要：

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja208589c

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050146A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are compounds of Formula (I). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for treating HCV invention by administration of the compounds.

  揭示了化合物的化学式（I）。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及通过给药这些化合物来治疗HCV的方法。
• Studies of Peptide Antibiotics. I. Dipeptide Anhydrides as Models of Cyclic Peptide Antibiotics
  作者：Nobuo Izumiya、Tetsuo Kato、Yoshimasa Fujita、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.37.1809

  日期：1964.12

  The D-D, L-L, D-L and L-D stereomers of both valyllysine anhydride and phenylalanyllysine anhydride, and the D-L and L-L stereomers of both valylornithine anhydride and phenylalanylornithine anhydride, have been synthesized in order to compare them with the cyclic peptide antibiotics, with which they possess several structural features in common. Synthesis has been achiveved by the dicyclohexylcarbodiimide-induced

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...
• The Passerini Reaction with CF₃-Carbonyl Compounds - Multicomponent Approach to Trifluoromethyl Depsipeptides
  作者：Anton V. Gulevich、Inga V. Shpilevaya、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900330

  日期：2009.8

  Paserini reaction with CF3-carbonyl compounds is reported. The reaction provides a new approach to trifluorolactic acid derivatives and CF3-substituted depsipeptides. The method is promising for the synthesis of chiral trifluoromethyl depsipeptides, i.e. orthogonally protected building blocks for incorporation into naturally occurring depsipeptides.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  首次详细研究了 Paserini 与 CF3-羰基化合物的反应。该反应为三氟乳酸衍生物和 取代的缩肽提供了一种新方法。该方法有望用于合成手性三氟甲基缩酚肽，即用于掺入天然缩酚酸肽的正交保护结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Effector enhanced enantioselective hydroformylation
  作者：Shao-Tao Bai、Alexander M. Kluwer、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/c9cc07327b

  日期：——

  catalyzed hydroformylation reaction. The binding of chiral effectors in non-chiral [Rh(DIMPhos)] catalysts does not lead to enantioselective hydroformylation, but the binding of either achiral or chiral effectors can significantly enhance the enantioselectivity induced by the chiral Rh-metal complexes. For example, the supramolecular complex [Rh]/[1S⊂L3] displays high regio- and enantioselectivity in the

  在本交流中，我们报告了具有可结合含羧酸盐效应子的集成DIM受体的铑DIMPhos配合物，及其在铑催化的加氢甲酰化反应中的应用。非手性[Rh（DIMPhos）]催化剂中手性效应物的结合不会导致对映选择性加氢甲酰化，但非手性或手性效应物的结合可显着增强由手性Rh-金属络合物诱导的对映选择性。例如，超分子复合物的[Rh] / [ 1S ⊂ L3 ]显示高区域选择性和对映选择性的乙酸乙烯酯（72％ee的，以及b / L> 99）的羰基化，而在没有这种效应的ee为围绕17％。
• Total Synthesis of Iejimalide A−D and Assessment of the Remarkable Actin-Depolymerizing Capacity of These Polyene Macrolides
  作者：Alois Fürstner、Cristina Nevado、Mario Waser、Martin Tremblay、Carine Chevrier、Filip Teplý、Christophe Aïssa、Emilie Moulin、Oliver Müller

  DOI：10.1021/ja072334v

  日期：2007.7.1

  A concise and convergent total synthesis of the highly cytotoxic marine natural products iejimalide A-D (1-4) is reported, which relies on an effective ring-closing metathesis (RCM) reaction of a cyclization precursor containing no less than 10 double bonds. Because of the exceptional sensitivity of this polyunsaturated intermediate and its immediate precursors toward acid, base, and even gentle warming

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

表征谱图