8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid methyl ester | 856683-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadienoate；8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester；methyl (2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 856683-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: FKKUIFKOVBSFRS-IDXDHNASSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 lithium methanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Psi,Psi-胡罗卜素-16,16'-二醇
  参考文献：
  名称：

  高效全合成叶绿素（ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）

  摘要：

  描述了一种使用C10 + C20 + C10合成方法，使用市售材料对叶绿素（16,16'-二羟基-番茄红素;ψ，ψ-胡萝卜素-16,16'-二醇）进行全合成的实用程序香叶醇（C10）和crocetindialdehyde（C20）。在八种线性合成步骤中，在大黄素二醛上进行了后期的双重Wittig烯化反应，以形成所需的叶绿素支架，同时生成了可以通过HPLC有效分离的多烯几何异构体的混合物。随后，使用C30类胡萝卜素色谱柱通过半制备色谱将全反式糖浆分离至> 95％的纯度。

  DOI：

  10.1021/op050137f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 三正辛基氧膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2857010B1

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Mild Ti^III- and Mn/Zr^IV-Catalytic Reductive Coupling of Allylic Halides:  Efficient Synthesis of Symmetric Terpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/jo062630a

  日期：2007.4.1

  Two new efficient methods for the regioselective homocoupling of allylic halides using either catalytic TiIII or the combination Mn/ZrIV catalyst have been developed. The regio- and stereoselectivity of the process proved to increase significantly when the Mn/ZrIV catalyst is used as the coupling reagent and when cyclic substituted allylic halides are used as substrates. The use of Lewis acids such

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。
• Methods for the synthesis of zeazanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088905A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active zeaxanthin.

  一种用于合成类胡萝卜素及类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施方式中，本发明包括用于合成光学活性类胡萝卜素的光学活性中间体的方法。在一种实施方式中，通过从酮异苦茶酮形成光学活性二羟基中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性玉米黄质。
• Methods for the synthesis of astaxanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088904A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy ketone intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy ketone intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素类似物以及/或类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施例中，该发明包括用于合成对合成光学活性类胡萝卜素有用的光学活性中间体的方法。在一个实施例中，可以通过从酮异榧酚形成光学活性二羟基酮中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基酮中间体可以转化为光学活性虾青素衍生物。
• Methods for the synthesis of chiral dihydroxy ketone intermediates useful for the chiral synthesis of carotenoids
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060111580A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy ketone intermediate from ketoisopherone.

  用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素衍生物的中间体的方法。在某些实施例中，本发明包括用于合成光学活性中间体的方法，该中间体对于合成光学活性类胡萝卜素非常有用。在一个实施例中，可以通过从酮异苯酮中形成光学活性二羟基酮中间体来实现合成光学活性类胡萝卜素。