芝麻素 | 607-80-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 芝麻素
• 中文别名: (+)-荷包牡丹碱；脂麻素.芝麻脂素.芝麻明
• 英文名称: sesamin
• 英文别名: 5-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 607-80-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.0 to 125.0 °C
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(>25mg/ml)
• LogP：
  4.064 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Sesamin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H18O6
分子式
: 354.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

芝麻素简介

芝麻素是一种天然成分，存在于芝麻籽中，含量约为0.3%至0.5%。它具有多种生理功效，如抗氧化、抗衰老、调节血脂、保护肝脏、降低血压、抗癌和调节免疫力等。研究显示，在人体试验中，芝麻素可运输到肝脏，并在肝内代谢成更强效的抗氧化物质。

芝麻素制备

1. 称取1升芝麻油脚（965.8克），加入4升无水乙醇，在30℃下搅拌5小时后静置分层，取出上清液进行旋转蒸发以富集芝麻素。
2. 将获得的芝麻素富集物与无水甲醇按1:4的比例在55℃下浸取3小时，得到浸取液。
3. 向浸取液中加入活性炭（加入量为浸取液体积的1%），搅拌0.5小时后过滤，以制得芝麻素提取液。
4. 将芝麻素提取液缓慢降温至-10℃，使芝麻素结晶2小时，然后过滤得到粗品。
5. 使用石油醚对上述粗品进行精炼（料液比为1:1），在35℃下密闭混合0.5小时后过滤，获得芝麻素粗制品。
6. 将芝麻素粗制品溶于无水乙醇（料液比为1:30），-5℃下结晶纯化3小时，经过两次结晶后进行真空干燥，最终得到芝麻素产品2.16克。通过此方法可实现89.1%的提取率和92.1%的产品纯度。

芝麻素含量测定 标准溶液配制与标准曲线绘制

1. 称取10毫克芝麻素标准品，加入无水甲醇溶解并稀释至50毫升。使用0.45微米过滤膜进行过滤后得到0.2mg/mL的标准溶液。
2. 取上述0.2mg/mL标准溶液以梯度方式配置浓度分别为8、20、40、50、100和200微克/毫升的芝麻素甲醇溶液，并使用液相色谱仪进行检测，绘制出芝麻素含量与峰面积之间的线性关系方程A=587.525675x-4.531582。

待测样品前处理

1. 选用豫芝11号芝麻种子作为待测样本。
2. 使用万能粉碎机对芝麻籽进行粉碎（时间约30秒），通过0.35微米筛子过筛后，取芝麻粉样品0.2克加入无水乙醇5毫升。

样品处理与检测

1. 在30至60℃条件下将上述混合液超声波处理20至50分钟，并使用0.45微米过滤膜过滤处理后的溶液。
2. 使用超声波频率为40KHz、功率在70-100W范围内的KQ3200DE数控超声波清洗器进行操作。
3. 取滤液9微升，通过液相色谱仪进样检测，并根据芝麻素标准曲线计算待测样品中芝麻素的含量。

芝麻素化学性质

白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源为芝麻饼粕或毛泡桐木部。

用途

1. 调节血压和血脂。
2. 保护及强化肝功能。
3. 具有抗氧化性，并能抑制肿瘤生长。
4. 非竞争性Δ5-去饱和酶的抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芝麻素 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二氢荜澄茄脂素
  参考文献：
  名称：

  v. Bruchhausen; Gerhard, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 830,836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydroxysesamin 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到芝麻素
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒碱 在 抗坏血酸 、 芝麻素 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a sesamin-metabolizing microorganism and a new enzyme

  摘要：

  木脂素，包括芝麻素，由许多植物产生，但木脂素的微生物降解尚未在生化上得到确定。在这里，我们展示了Sinomonas sp. no. 22可以将芝麻素作为唯一的碳源进行分解。我们从Sinomonas sp. no. 22菌株中鉴定了芝麻素转化酶SesA。 SesA催化芝麻素向四氢叶酸（THF）的亚甲基基团转移。由此产生的5,10-CH₂-THF可能作为C1供体用于生物过程。在革兰氏阳性和阴性菌的基因组中发现了SesA基因同源物，这表明芝麻素（木脂素）利用是在产生和降解木脂素的环境中普遍存在但尚未被认识的功能。

  DOI：

  10.1073/pnas.1605050113

文献信息

• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。
• ALKOXYCARBONATE ESTER PRODRUGS FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20200369616A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided are compounds of Formula (I): wherein: X is selected from the group of F and Cl; Y is selected from the group of —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, and —CH(CH 3 )—; R 1 is selected from cycloalkyl, heterocyclyl, aromatic, heteroaromatic, and linear and branched alkyl, alkenyl, and alkynyl chains.

  提供的是Formula (I)的化合物： 其中：X选自F和Cl；Y选自—CH2—、—CH2—CH2—和—CH(CH3)—；R1选自环烷基、杂环烷基、芳香族、杂芳香族以及直链和支链烷基、烯基和炔基链。
• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

表征谱图