(S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol | 852676-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol
• 英文别名: (+)-dihydrocubebin；(-)-dihydrocubebin；dihydrocubebin；(+)-Dihydrocubein；Dihydrocubebin, rel-；(2S,3S)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butane-1,4-diol
• CAS: 852676-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JKCVMTYNARDGET-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到(-)-二氢芝麻素
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g
• 作为产物：
  描述：

  hinokinin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S,S)-(+)-3,4-bis[3,4-(methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Hinokinin, (+)-Dihydrocubebin and Cubebin Dimethyl Ether, a New Lignan from Phyllanthus niruri

  摘要：

  新的木脂素cubebin二甲醚的不对称合成共经过八步反应，产率总计为40％。此外，已知的木脂素(+)-hinokinin和(+)-dihydrocubebin也通过这个路线被合成。我们的方法包括通过不对称Michael加成反应将手性纯的锂化氨基腈加到5H-呋喃-2-酮上，高度选择性地构建反式取代的2,3-二苯基丁酰内酯（de ≥ 98％，ee ≥ 98％）。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0117

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• Anticancer activity studies of cubebin isolated from Piper cubeba and its synthetic derivatives
  作者：Dhanya S. Rajalekshmi、Farha A. Kabeer、Arya R. Madhusoodhanan、Arun K. Bahulayan、Remani Prathapan、Nisha Prakasan、Sunil Varughese、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.041

  日期：2016.4

  (-)-Cubebin, isolated from the seeds of Piper cubeba, and its five different types of derivatives (a total of 17), with varying functionalities, were tested for their in vitro anticancer activity against six human cancer cell lines (A549, K562, SiHa, KB, HCT116 and HT29) using MTT assay. Cubebin as well as its derivatives containing lactone and amide groups showed significant anticancer activity. In some of the tested cell lines, the amide derivatives showed higher activity. Morphological analysis indicated that these compounds act through apoptosis mediated pathway of cell death and we expect that these results will pave new paths in the development of novel anticancer agents by the derivatization of (-)-cubebin. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-Cubebin是从Piper cubeba的种子中分离出来的，其五种不同类型的衍生物（总计17种）具有不同的官能团。通过MTT法对这六种化合物在体外对六个人类癌细胞系（A549、K562、SiHa、KB、HCT116 和HT29）的抗肿瘤活性进行了测试。Cubebin及其含有内酯和酰胺基团的衍生物显示出显著的抗肿瘤活性。在某些测试的细胞系中，酰胺衍生物表现出更高的活性。形态学分析表明，这些化合物通过凋亡介导的细胞死亡途径发挥作用，我们预期这些结果将为通过(-)-Cubebin的衍生物开发新型抗肿瘤药物铺平道路。(C) 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• v. Bruchhausen; Gerhard, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 830,836
  作者：v. Bruchhausen、Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Lipase‐Catalyzed Esterification of a (±)‐2,3‐Di(Arylmethyl)‐1,4‐butanediol and Its Application to the Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)‐(+)‐Hinokinin
  作者：Toshiaki Morimoto、Hazuki Nagai、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1081/scc-200051037

  日期：2005.3

  Racemic trans-2,3-di[(3,4-methylenedioxy)benzyl]-1,4-butanediol (dihydrocubebin) 6 was enantioselectively esterified using lipases as catalysts with vinyl acetate. Optically active (SS)-1,4-butanediol 6 obtained was selectively oxygenated with a Fetizon reagent, affording (SS)-(+)-hinokinin 9 in a high yield.