pluviatide | 108645-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: pluviatide
• 英文别名: (+)-(7S,8R,8'R)-acuminatolide；(3S,3aR,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-6-one
• CAS: 108645-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: MUJSDHOMVUBTSP-HOTUBEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 、 pluviatide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到(+)-epi-sesaminone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Episesaminone, a Sesamum indicum Furofuran Lignan. Isolation and Hemisynthesis

  摘要：

  Several lignans from Sesamum sp. contain an unusual oxygen insertion between their furano and aromatic rings. As part of our ongoing studies to clarify the biosynthetic pathway to the sesame lignans, the furanoketone, (+)-episesaminone, was isolated and fully characterized in part via hemisynthesis from (+)-sesamolin.

  DOI：

  10.1021/np9702953
• 作为产物：
  描述：

  芝麻素 在 甲基三氧化铼(VII) 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到pluviatide
  参考文献：
  名称：

  通过甲基三氧de / H（2）O（2）和UHP系统将天麻素和芝麻素四氢呋喃呋喃木脂素高效和立体选择性脱芳基化为阿基萘胺。

  摘要：

  顶基内酯的立体异构体的合成是罕见的，并且需要复杂且费时的多步骤程序。Asarinin（1）和Sesamin（2）这两种非对映体四氢呋喃呋喃木脂素可被甲基三氧or（MTO，I）和过氧化氢（H2O2）或尿素过氧化氢加合物（UHP）作为主要氧化剂有效地单脱盐，得到（-） （7R，8'R，8R）-伞形内酯（3A）和（+）-（7S，8R，8'R）-伞形内酯（3B）分别具有高收率和非对映选择性（de> 98％）。1的氧化也基于MTO在聚（4-乙烯基吡啶）和聚苯乙烯树脂上的杂化反应，使用新型的非均相催化剂进行。在这些后一种情况下，根据载体的物理化学性质，获得具有不同产率和选择性的3A。

  DOI：

  10.1021/np060479u

文献信息

• Oxygen insertion in <i>Sesamum</i><i>indicum</i> furanofuran lignans. Diastereoselective syntheses of enzyme substrate analogues
  作者：Patrice A. Marchand、Norman G. Lewis、Jaroslav Zajicek

  DOI：10.1139/v97-102

  日期：1997.6.1

  The furofuran lignans in sesame seed have an unusual oxygen insertion between their furan and aryl rings. In our continuing investigations on the isolation and characterization of the enzyme(s) involved, the diastereoselective syntheses of various substrate analogues for the oxygen insertion step were developed for future substrate specificity and inhibitor studies. This synthetic strategy also provided

  芝麻中的呋喃呋喃木脂素在呋喃和芳基环之间有异常的氧插入。在我们对所涉及的酶的分离和表征的持续研究中，开发了用于氧插入步骤的各种底物类似物的非对映选择性合成，以用于未来的底物特异性和抑制剂研究。这种合成策略也为所谓的呋喃呋喃酮环氧-木脂素提供了可能，例如来自柴胡属的水杨叶醇和来自蜡菊属的水杨酸内酯。
• An Efficient and Stereoselective Dearylation of Asarinin and Sesamin Tetrahydrofurofuran Lignans to Acuminatolide by Methyltrioxorhenium/H₂O₂ and UHP Systems
  作者：Raffaele Saladino、Cinzia Fiani、Claudia Crestini、Dimitris S. Argyropoulos、Stefano Marini、Massimiliano Coletta

  DOI：10.1021/np060479u

  日期：2007.1.1

  The synthesis of stereoisomers of acuminatolide is rare and requires complex and time-consuming multistep procedures. Asarinin (1) and sesamin (2), two diasteromeric tetrahydrofurofuran lignans, are efficiently mono-dearylated by methyltrioxorhenium (MTO, I) and hydrogen peroxide (H2O2) or urea hydrogen peroxide adduct (UHP) as primary oxidant to give (-)-(7R,8'R,8R)-acuminatolide (3A) and (+)-(7S

  顶基内酯的立体异构体的合成是罕见的，并且需要复杂且费时的多步骤程序。Asarinin（1）和Sesamin（2）这两种非对映体四氢呋喃呋喃木脂素可被甲基三氧or（MTO，I）和过氧化氢（H2O2）或尿素过氧化氢加合物（UHP）作为主要氧化剂有效地单脱盐，得到（-） （7R，8'R，8R）-伞形内酯（3A）和（+）-（7S，8R，8'R）-伞形内酯（3B）分别具有高收率和非对映选择性（de> 98％）。1的氧化也基于MTO在聚（4-乙烯基吡啶）和聚苯乙烯树脂上的杂化反应，使用新型的非均相催化剂进行。在这些后一种情况下，根据载体的物理化学性质，获得具有不同产率和选择性的3A。
• (+)-Episesaminone, a <i>Sesamum </i><i>i</i><i>ndicum </i>Furofuran Lignan. Isolation and Hemisynthesis
  作者：Patrice A. Marchand、Massuo J. Kato、Norman G. Lewis

  DOI：10.1021/np9702953

  日期：1997.11.1

  Several lignans from Sesamum sp. contain an unusual oxygen insertion between their furano and aromatic rings. As part of our ongoing studies to clarify the biosynthetic pathway to the sesame lignans, the furanoketone, (+)-episesaminone, was isolated and fully characterized in part via hemisynthesis from (+)-sesamolin.