(-)-二氢芝麻素 | 28071-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (-)-二氢芝麻素
• 中文别名: 双氢芝麻脂素、(-)-二氢芝麻素；双氢芝麻脂素
• 英文名称: (±)-dihydrosesamin
• 英文别名: (+/-) dihydrosesamin；(+/-)-Dihydrosesamin；[(2S,3R,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 28071-34-3；83708-70-7；128822-08-2；128822-09-3；128822-10-6；133644-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: JOCPSXXUQJXDBI-AUSJPIAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-二氢芝麻素 在 吡啶 作用下， 生成 (7S,8R,8'R)-9-O-acetyldihydrosesamin
  参考文献：
  名称：

  Neurite Outgrowth-Promoting Active Constituents of the Japanese Cypress (Chamaecyparis obtusa)

  摘要：

  在木本植物生物活性成分的筛选中，日本扁柏叶的甲醇提取物在神经元 PC12 细胞中显示出有效的神经突生长促进活性。甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分显示出有效的活性，并通过各种色谱方法分离得到两种新化合物1和2，以及11种已知的木酚素和倍半萜衍生物。在包括 2D-NMR 实验在内的 NMR 研究中，新化合物的结构分别确定为 9-O-乙酰基二氢芝麻素 (1) 和 9-O-(11-羟基eudesman-4-基)二氢芝麻素 (2)。在 13 种化合物中，已知化合物 hinokinin (5) 和新化合物 2 在 PC 12 细胞中显示出有效的神经突生长促进活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.60
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-二氢芝麻素
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应短而立体选择性地合成（±）-二氢芝麻素

  摘要：

  通过分子内自由基环化反应从2实现了（±）-Dihydrosesamin 1的短而立体选择性合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76720-7

文献信息

• Pinoresinol‐lariciresinol reductase: Substrate versatility, enantiospecificity, and kinetic properties
  作者：Julianne K. Hwang、Syed G.A. Moinuddin、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1002/chir.23218

  日期：2020.6

  Two western red cedar pinoresinol‐lariciresinol reductase (PLR) homologues were studied to determine their enantioselective, substrate versatility, and kinetic properties. PLRs are downstream of dirigent protein engendered, coniferyl alcohol derived, stereoselective coupling to afford entry into the 8‐ and 8′‐linked furofuran lignan, pinoresinol. Our investigations showed that each PLR homolog can

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，
• Stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans by radical cyclisation reaction using a hypophosphite salt. Application to the total synthesis of (±)-dihydrosesamin
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Kalyan Kumar Rana、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00113-8

  日期：2002.3

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans has been achieved from bromoalkynes and bromoalkenes by intramolecular radical cyclisation using a hypophosphite salt. This radical cyclisation strategy has successfully been applied to the total synthesis of a naturally occurring bioactive furanolignan, dihydrosesamin.

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。
• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，
• Efficient Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Furano Esters for the Highly Stereoselective Synthesis of Four Natural Trisubstituted Furanolignans
  作者：Aurélie Mondière、Guillaume Pousse、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200900643

  日期：2009.9

  (±)-sanshodiol methyl ether (1c) and (±)-acuminatin methyl ether (1d), were prepared stereoselectively in five steps from a 4-(arylmethylene)-2-methoxytetrahydrofuran derivative obtained by a MCR reaction. The key step of this synthesis is the microwave-assisted stereoselective addition of a boronic acid (Hayashi–Miyaura reaction) to a 4-ethoxycarbonyldihydrofuran, generating three contiguous stereogenic centers

  四种天然木脂素，(±)-二氢芝麻素 (1a)、(±)-落叶松树脂甲醚 (1b)、(±)-sanshodiol 甲醚 (1c) 和 (±)-acuminatin 甲醚 (1d)，在从通过 MCR 反应获得的 4-(芳基亚甲基)-2-甲氧基四氢呋喃衍生物的五个步骤。该合成的关键步骤是将硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）微波辅助立体选择性加成到 4-乙氧基羰基二氢呋喃中，生成三个具有优异非对映选择性的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Lignans from Nectandra turbacensis
  作者：Mario G. De Carvalho、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81525-3

  日期：1986.12

  lignans (+)-sesamin, (+)-demethoxyexcelsin and (+)-piperitol, the novel (1 R ,5 R ,2 S ,6 S )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-6-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane [(+)-methoxypiperitol] and (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxa-6-oxobicyclo[3.3.0]octane.

  摘要 Nectandra turbacensis (Lauraceae) 的树皮和木材除了已知的呋喃木脂素 (+)-芝麻素、(+)-去甲氧基excelsin 和 (+)-胡椒醇外，还含有新型 (1 R ,5 R ,2 S ,6 S ) -2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-6-(4″-羟基-3″-甲氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷[(+)-甲氧基哌醇] (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂-6-氧代双环[3.3.0]辛烷。