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2-巯基乙醇 | 60-24-2

中文名称
2-巯基乙醇
中文别名
β-巯基乙醇;硫代乙二醇;巯基乙醇;beta-巯基乙醇
英文名称
2-hydroxyethanethiol
英文别名
2-hydroxy-ethanthiol;2-mercaptoethanol;β-mercaptoethanol;mercaptoethanol;2-mercaptoethan-1-ol;2-sulfanylethanol;BME;2-hydroxy-1-ethanethiol;2-mercapto-1-ethanol;2-sulfanylethan-1-ol;βME;2-ME;β-mercapthoethanol;thioglycol;Beta-Mercaptoethanol
2-巯基乙醇化学式
CAS
60-24-2
化学式
C2H6OS
mdl
MFCD00004890
分子量
78.135
InChiKey
DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 稳定性/保质期:
    1. 无色透明液体,具有特殊气味。凝固点低于100℃,沸点在157-158℃(98.9kPa)时稍有分解,分别在58℃(2.4kPa)、55℃(1.73kPa)时开始分解,相对密度为1.1143(20/4℃),折射率为1.4996,闪点为73℃。该物质易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂,并能与苯任意比例混溶。在20℃时粘度为3.43mPa·s。纯品在空气中分解较慢,其水溶液易被空气氧化成二硫化物,在碱性和盐酸中易于分解。 2. 硫醇类分子因其中的—SH离子作用,可使皮肤及黏膜中的蛋白质变性,导致眼结膜及角膜浑浊甚至溶解。此外,大多数硫醇具有催眠作用,高浓度时能麻痹中枢神经系统。大部分硫醇可通过皮肤吸收,短时间内会刺激皮肤发红,长时间接触可能致癌。随着硫醇分子中碳原子数的增加,其毒性逐渐减小:C1>C2>C3>C4>C5>C6>C7>C8…因此设备应密闭,并要求操作人员穿戴防护用具。参见正丙硫醇。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    4
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    21.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
简单的脂肪族和芳香族硫醇在哺乳动物中发生S-甲基化反应,生成相应的甲硫醚或硫化合物。甲基化反应由细胞质中的硫嘌呤甲基转移酶和微粒体中的硫醇甲基转移酶催化,两个反应都需要S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体。硫嘌呤甲基转移酶存在于人肝、肾和红细胞中;这种酶的首选底物包括芳香族和杂环硫醇。脂肪族硫醇的S-甲基化由微粒体硫醇甲基转移酶催化,生成的甲硫醚(硫化合物)代谢物会经历S-氧化,产生作为尿液产物的甲亚砜和甲砜类似物。硫醇可能会与谷胱甘肽和其他内源性硫醇物质反应形成混合二硫键。据报道,微粒体和细胞质硫醇转移酶都能催化混合二硫键的形成。生成的混合二硫键可以经过还原回到硫醇,氧化脱硫,或者通过中间体硫代硫酸盐和亚硫酸酸氧化成磺酸。在循环中的主要形式可能是与白蛋白形成的混合二硫键。/简单硫醇/
Simple aliphatic and aromatic thiols undergo S-methylation in mammals to produce the corresponding methyl thioether or sulfide. Methylation is catalysed by thiopurine methyltransferase in the cytoplasm and thiol methyltransferase in microsomes, and both reactions require S-adenosyl-l-methionine as a methyl group donor. Thiopurine methyltransferase is present in human liver, kidney, and erythrocytes; preferential substrates for this enzyme include aromatic and heterocyclic thiols. S-Methylation of aliphatic thiols is catalysed by microsomal thiol methyltransferase, and the resulting methyl thioether (sulfide) metabolite would undergo S-oxidation to give the methyl sulfoxide and methyl sulfone analogues as urinary products. Thiols may react with glutathione and other endogenous thiol substances to form mixed disulfides. Both microsomal and cytoplasmic thioltransferasess have been reported to catalyse the formation of mixed disulfides. The resulting mixed disulfides can undergo reduction back to thiols, oxidative desulfuration, or oxidation to a sulfonic acid via the intermediate thiosulfinate and sulfinic acids. The principal form in the circulation would probably be a mixed disulfide formed with albumin. /Simple thiols/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 暴露途径
该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 吸入症状
呼吸困难。
Shortness of breath.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 皮肤症状
红肿。疼痛。
Redness. Pain.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 眼睛症状
红肿。疼痛。
Redness. Pain.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素:在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。 有毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。
Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
吸收、分配和排泄
经呼吸道吸入的暴露增加了有机硫通过尿液排出的量。
Inhalation exposure increased organic sulfur elimination via the urine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 储存条件:
    本品应密封存放在阴凉干燥处,并避免光照。包装和贮运方式请参照正丙硫醇的相关说明。

制备方法与用途

制备方法:

  1. 早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右进行反应。所得粗品含量约52%,还含少量沸点282℃的硫二甘醇,较易分离获得2-巯基乙醇。

  2. 23克钠溶于400毫升精馏酒精中,通入硫化氢使其饱和(6小时)。在1小时内同时通入44克环氧乙烷和硫化氢到混合物中,此过程中温度保持低于30℃。放置过夜后,将反应混合物倾入水中,加入60毫升冰麟酸以中和溶液,并用乙醚萃取。乙醚萃取液经无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂后进行蒸馏,最终得到24克沸点58℃/12mm的馏份,鉴定为β-巯基乙醇。还得到了29克沸点147℃/6mm的馏份,为硫代二甘醇。

  3. 在1升三颈瓶中,将240克结晶硫化钠在水浴上熔化,并通入硫化氢使其饱和。加入150克乙醇再通入硫化氢以饱和之。保持温度低于20℃,慢慢加入120克氯乙醇,并将反应混合物在室温放置36小时。通入氯化氢直到混合物呈酸性。滤去氯化钠后,滤液经减压分馏,可得到β-巯基乙醇,产率为26%~30%。残余物再进行分馏也可获得硫代二甘醇。

合成制备方法:

  1. 早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右进行反应。所得粗品含量约52%,还含少量沸点282℃的硫二甘醇,较易分离获得2-巯基乙醇。

  2. 23克钠溶于400毫升精馏酒精中,通入硫化氢使其饱和(6小时)。在1小时内同时通入44克环氧乙烷和硫化氢到混合物中,此过程中温度保持低于30℃。放置过夜后,将反应混合物倾入水中,加入60毫升冰麟酸以中和溶液,并用乙醚萃取。乙醚萃取液经无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂后进行蒸馏,最终得到24克沸点58℃/12mm的馏份,鉴定为β-巯基乙醇。还得到了29克沸点147℃/6mm的馏份,为硫代二甘醇。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-巯基乙醇对甲苯磺酸 作用下, 以 氘代氯仿 为溶剂, 反应 0.17h, 以95%的产率得到环硫乙烷
    参考文献:
    名称:
    使用原碳酸酯将 2-巯基链烷醇选择性转化为噻喃
    摘要:
    四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂,以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度(pKa),强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。
    DOI:
    10.1246/bcsj.61.1818
  • 作为产物:
    描述:
    (Z)-2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-p-toluenesulfonylethylene四氢吡咯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以95%的产率得到2-巯基乙醇
    参考文献:
    名称:
    硫醇相对于醇和酚的化学选择性保护。甲苯磺酰基基团
    摘要:
    已经设法将脂族和芳族硫醇共轭加成到乙炔基对甲苯基砜(甲苯磺酰基乙炔)中,以实际上定量的产率化学地(在氧亲核试剂存在下)和立体选择性地(异构体Z)提供Tosvinyl衍生物。选择的条件是:催化量的Et 3 N(仅0.5-1.0 mol%),反应温度约为0°C,对于酸性较低的硫醇,则为CF 3 CH 2 OH或CH 3 CN / CF 3 CH 2 OH为溶剂。因此,Ñ -Boc-CYS-OME已定量地保护作为其小号在存在-Tosvinyl衍生物Ñ-Boc-Ser-OMe和N -Boc-Tyr-OMe。这种新颖的保护基团对几种碱性和酸性条件均稳定。通过在室温下用过量的吡咯烷处理或在0℃下用链烷硫醇根离子处理可将其去除。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(03)01614-9
  • 作为试剂:
    参考文献:
    名称:
    SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
    摘要:
    本文披露了核苷、核苷酸及其类似物,包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物,以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法,包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
    公开号:
    US20130165400A1
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文献信息

  • Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
    作者:Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux
    DOI:10.1039/a704687a
    日期:——
    Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.
    钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫-氢键和氮-氢键,并获得合理的至优良的产率。
  • Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
    作者:Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng
    DOI:10.1055/s-0037-1610536
    日期:2018.12
    Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches
    摘要 据报道,在氟硼酸存在下,使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂,高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C(sp 2)–H硫胺化反应。在温和条件下,涉及C–N和C–S键的形成,可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺,并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学,并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道,在氟硼酸存在下,使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂,高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C(sp 2)–H硫胺化反应。在温和条件下,涉及C–N和C–S键的形成,可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺,并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学,并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
  • Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides
    作者:Susan L. Alguindigue Nimmo、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby
    DOI:10.1002/hc.20340
    日期:2007.7
    Cysteine sulfenyl thiocyanate (CSSCN) reacts with thiols at pH 0 to cleanly yield disulfides. 2-Mercaptoethanol (2-MESH), 3-mercaptopropionic acid (3-MPASH), penicillamine (PENSH), and glutathione (GSH) react with CSSCN to give the corresponding mixed disulfides: 2-MESSC, 3-MPASSC, PENSSC, and GSSC. These compounds are stable at pH 0 and have been characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. © 2007
    半胱氨酸硫氰酸亚硫基酯 (CSSCN) 在 pH 值为 0 时与硫醇反应,干净地生成二硫化物。2-巯基乙醇 (2-MESH)、3-巯基丙酸 (3-MPASH)、青霉胺 (PENSH) 和谷胱甘肽 (GSH) 与 CSSCN 反应生成相应的混合二硫化物:2-MESSC、3-MPASSC、PENSSC 和GSSC。这些化合物在 pH 值为 0 时稳定,并已通过 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 18:467–471, 2007;在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20340
  • Nucleophilic reactivity of thiolate, hydroxide, and phenolate ions toward a model<i>O</i><sup>2</sup>-arylated diazeniumdiolate prodrug in aqueous and cationic surfactant media
    作者:Matthew S. Ning、Stacy E. Price、Jackie Ta、Keith M. Davies
    DOI:10.1002/poc.1607
    日期:——
    and in solutions of cationic DOTAP vesicles. Second-order rate constants in buffered aqueous solutions (k(RS(-) ) = 3.48 - 30.9 M(-1)s(-1); 30 degrees C) gave a linear Bronsted plot (beta(nuc) = 0.414 +/- 0.068) consistent with rate-limiting S(N)Ar nucleophilic attack by thiolate ions. Cationic DOTAP vesicles catalyze the thiolysis reactions with rate enhancements between 11 and 486-fold in Tris-HCl
    由前药DNP产生的一氧化氮被硫醇(L-谷胱甘肽,L-半胱氨酸,DL-高半胱氨酸,1-丙硫醇,2-巯基乙醇和硫代乙醇酸钠)一氧化氮芳族亲核取代的动力学。 -DEA / NO已在水溶液和阳离子DOTAP囊泡溶液中进行了检测。缓冲水溶液中的二阶速率常数(k(RS(-))= 3.48-30.9 M(-1)s(-1); 30摄氏度)给出线性布朗斯泰德图(beta(nuc)= 0.414 + / -(0.068)与硫醇盐离子限制速率的S(N)Ar亲核攻击一致。阳离子DOTAP囊泡在pH 7.4的Tris-HCl缓冲溶液中催化硫解反应,速率提高11倍至486倍。巯基乙酸盐离子获得最大的速率增加。将硫解数据与酚盐(k(PhO(-))= 0.114 M(-1)s(-1))和氢氧化物(k(OH(-))= 1.82 x 10(-2)的亲核取代数据进行比较M(-1)s(-1),37摄氏度离子。CTAB胶束和DOD
  • Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
    作者:Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura
    DOI:10.1246/bcsj.59.879
    日期:1986.3
    Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent
    已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物,它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外,他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应,包括硫脲。在非酸性溶剂中,脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑,但酸性溶剂(如乙酸)促进了后者的反应。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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