无色透明液体,具有特殊气味。凝固点低于100℃,沸点在157-158℃(98.9kPa)时稍有分解,分别在58℃(2.4kPa)、55℃(1.73kPa)时开始分解,相对密度为1.1143(20/4℃),折射率为1.4996,闪点为73℃。该物质易溶于水、乙醇和乙醚等有机溶剂,并能与苯任意比例混溶。在20℃时粘度为3.43mPa·s。纯品在空气中分解较慢,其水溶液易被空气氧化成二硫化物,在碱性和盐酸中易于分解。
硫醇类分子因其中的—SH离子作用,可使皮肤及黏膜中的蛋白质变性,导致眼结膜及角膜浑浊甚至溶解。此外,大多数硫醇具有催眠作用,高浓度时能麻痹中枢神经系统。大部分硫醇可通过皮肤吸收,短时间内会刺激皮肤发红,长时间接触可能致癌。随着硫醇分子中碳原子数的增加,其毒性逐渐减小:C1>C2>C3>C4>C5>C6>C7>C8…因此设备应密闭,并要求操作人员穿戴防护用具。参见正丙硫醇。
制备方法:
早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右进行反应。所得粗品含量约52%,还含少量沸点282℃的硫二甘醇,较易分离获得2-巯基乙醇。
23克钠溶于400毫升精馏酒精中,通入硫化氢使其饱和(6小时)。在1小时内同时通入44克环氧乙烷和硫化氢到混合物中,此过程中温度保持低于30℃。放置过夜后,将反应混合物倾入水中,加入60毫升冰麟酸以中和溶液,并用乙醚萃取。乙醚萃取液经无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂后进行蒸馏,最终得到24克沸点58℃/12mm的馏份,鉴定为β-巯基乙醇。还得到了29克沸点147℃/6mm的馏份,为硫代二甘醇。
在1升三颈瓶中,将240克结晶硫化钠在水浴上熔化,并通入硫化氢使其饱和。加入150克乙醇再通入硫化氢以饱和之。保持温度低于20℃,慢慢加入120克氯乙醇,并将反应混合物在室温放置36小时。通入氯化氢直到混合物呈酸性。滤去氯化钠后,滤液经减压分馏,可得到β-巯基乙醇,产率为26%~30%。残余物再进行分馏也可获得硫代二甘醇。
合成制备方法:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
2-甲硫基乙醇 | 2-methylmercapto-ethanol | 5271-38-5 | C3H8OS | 92.1619 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | Antimony, tris(2-(mercapto-kappaS)ethanolato-kappaO)- | 71215-72-0 | C6H15O3S3Sb | 353.1 |
2-甲硫基乙醇 | 2-methylmercapto-ethanol | 5271-38-5 | C3H8OS | 92.1619 |
2-甲氧基乙烷硫醇 | 2-methoxyethanethiole | 10494-75-4 | C3H8OS | 92.1619 |
乙基2-羟乙基硫醚 | 2-(ethylsulfanyl)ethanol | 110-77-0 | C4H10OS | 106.189 |