samin | 166239-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: samin
• 英文别名: (3S,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-ol
• CAS: 166239-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: DRUQKRWRXOUEGS-NGERZBJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  samin 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₀H₂₀O₈
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素是一系列新的抗糖尿病药物，具有α-葡萄糖苷酶抑制作用和自由基清除作用：半合成，动力学研究和分子建模。

  摘要：

  从木脂素和各种酚类之间的反应制备了一系列含有邻苯二酚部分的呋喃呋喃木脂素。针对三种不同的α-葡糖苷酶（麦芽糖酶，蔗糖酶和贝克酵母葡糖苷酶）和DPPH自由基对获得的所有22种产品进行了评估。在评估的呋喃呋喃木脂素中，具有两个邻苯二酚部分和一个乙酰氧基的β-14是最有效的针对贝克酵母，麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制剂，IC50值分别为5.3、25.7和12.9 µM。令人感兴趣的是，它对贝克酵母的抑制能力是标准药物阿卡波糖的28倍，其DPPH自由基清除能力（SC50 11.2 µM）是商业抗氧化剂BHT的130倍。随后对β-14抑制作用的潜在机制的研究表明，它阻断了Baker' 酵母和蔗糖酶通过混合抑制作用发挥功能，同时对麦芽糖酶产生非竞争性抑制作用。最强效的呋喃呋喃木脂素（4，α-8b，α-14和β-14）与大鼠肠麦芽糖酶在结合位点的同源性的分子动力学模拟显示，邻苯二酚，乙酰氧基和醌部分的氢键相互作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitro-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 samin
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的对映选择性全合成，是通过Pd催化碳酸乙烯基乙烯酯与2-硝基丙烯酸酯的不对称烯丙基环己二酮。

  摘要：

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。

  DOI：

  10.1039/d0cc05640e

文献信息

• Synthesis of furofuran lignans as antidiabetic agents simultaneously achieved by inhibiting α-glucosidase and free radical
  作者：Wisuttaya Worawalai、Phonpimon Khongchai、Nantaporn Surachaitanawat、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1007/s12272-016-0778-9

  日期：2016.10

  23 diverse furofuran lignans. On examination their inhibitions against α-glucosidase and free radicals, lignans having a free hydroxy group showed considerably enhanced inhibition, compared with their corresponding starter 4 and related lignans sesamin (1) and sesamolin (3). In addition, the mechanism underlying the α-glucosidase inhibition of a particular active lignan (epi-6) was verified to be mixed

  呋喃木酚素如芝麻素已被认为是有前途的抗糖尿病药物，因为它们对糖尿病并发症具有治疗和预防作用。然而，迄今为止，由于缺乏能够生产多种呋喃木脂素的实用合成路线，尚未研究构效关系。在此，我们首先介绍了从 samin (4) 开始的这些化合物的单步合成。在酸性条件下，samin 与各种富含电子的酚类物质的反应提供了总共 23 种不同的呋喃木酚素。在检查它们对 α-葡萄糖苷酶和自由基的抑制作用时，与相应的起始物 4 和相关的木脂素芝麻素 (1) 和芝麻素 (3) 相比，具有游离羟基的木脂素显示出显着增强的抑制作用。此外，
• Chiral Diselenides in the Total Synthesis of (+)-Samin
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1021/jo952093m

  日期：1996.1.1

  to catalytic reactions in the synthesis of substituted tetrahydrofuran derivatives: The selenium compound 1 was used in catalytic amounts for a rapid access to chiral diselenide 3. The efficient stereoselective addition to alkene 5 yields product 8 with a selenium functionality as a precursor for an intramolecular radical cyclization. In this way a short total synthesis of (+)-samin (11), a naturally

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。
• Oxygen insertion in <i>Sesamum</i><i>indicum</i> furanofuran lignans. Diastereoselective syntheses of enzyme substrate analogues
  作者：Patrice A. Marchand、Norman G. Lewis、Jaroslav Zajicek

  DOI：10.1139/v97-102

  日期：1997.6.1

  The furofuran lignans in sesame seed have an unusual oxygen insertion between their furan and aryl rings. In our continuing investigations on the isolation and characterization of the enzyme(s) involved, the diastereoselective syntheses of various substrate analogues for the oxygen insertion step were developed for future substrate specificity and inhibitor studies. This synthetic strategy also provided

  芝麻中的呋喃呋喃木脂素在呋喃和芳基环之间有异常的氧插入。在我们对所涉及的酶的分离和表征的持续研究中，开发了用于氧插入步骤的各种底物类似物的非对映选择性合成，以用于未来的底物特异性和抑制剂研究。这种合成策略也为所谓的呋喃呋喃酮环氧-木脂素提供了可能，例如来自柴胡属的水杨叶醇和来自蜡菊属的水杨酸内酯。
• Diastereodivergent Chiral Synthesis of the Furofuran Lignans (+)-Sesamin and (−)-Asarinin
  作者：Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.543

  日期：1995.7

  Two diastereomeric lignans (+)-sesamin and (−)-asarinin have been prepared diastereodivergently via the common intermediate generated by the chirotopical Heck reaction.

  两种非对映体木酚素 (+)-芝麻素和 (-)-asarin 已通过手性 Heck 反应生成的常见中间体非对映发散地制备。
• Thioether and Ether Furofuran Lignans: Semisynthesis, Reaction Mechanism, and Inhibitory Effect against α-Glucosidase and Free Radicals
  作者：Wisuttaya Worawalai、Nantaporn Surachaitanawat、Phonpimon Khongchai、Viwat Vchirawongkwin、Thammarat Aree、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.3390/molecules27249001

  日期：——

  nucleophiles, namely, thiols (RSH) and alcohols (ROH). The highly diastereoselective thioether and ether furofuran lignans were obtained, and their configurations were confirmed by 2D NMR and X-ray crystallography. The mechanism underlying the reaction was studied by monitoring 1H NMR and computational calculations, that is, the diastereomeric α- and β-products were equally formed through the SN1-like mechanism

  芝麻木酚素的转化很有趣，因为衍生产品具有增强的生物活性和广泛的潜在应用。在这项研究中，描述了使用 samin (5) 作为起始原料的 28 种呋喃木酚素的半合成。我们的方法涉及 samin (5) 的质子化以产生氧碳正离子，然后受到两种不同亲核试剂的攻击，即硫醇 (RSH) 和醇 (ROH)。获得了高度非对映选择性的硫醚和醚呋喃木脂素，并通过二维核磁共振和 X 射线晶体学证实了它们的构型。通过监测 1H NMR 和计算计算研究了反应的潜在机制，即通过类似 SN1 的机制同样形成了非对映体 α- 和 β- 产物，而β-产物在后期通过类似SN2的机制逐渐转化为α-同系物。在评估合成的木脂素对α-葡萄糖苷酶和自由基的抑制作用时，酚羟基的木脂素7f和7o是最有效的抑制剂。此外，7f 和 7o 的 α-葡萄糖苷酶抑制机制分别被证实为混合方式和非竞争性抑制。结果表明，7f 和 7o 均具有良好的抗糖尿病活性，同时抑制