(8R,8'R-)8,8'-bis-(3'4'-methylenedioxybenzyl)-tetrahydrofuran (-)-dehydroxycubebin | 81410-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R,8'R-)8,8'-bis-(3'4'-methylenedioxybenzyl)-tetrahydrofuran (-)-dehydroxycubebin
• 英文别名: trans-(3R,4S)-bis(3',4'-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran；trans-3,4-Di(3,4-methylenedioxybenzyl)tetrahydrofuran；(-)-Dehydroxycubebin；dehydroxycubebin；(-)-hinokinin；(-)-hinokin；5-[[(3R,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-3-yl]methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 81410-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: VJRFPARLIPMNRA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R-)8,8'-bis-(3'4'-methylenedioxybenzyl)-tetrahydrofuran (-)-dehydroxycubebin 在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二氧基取代的芳族化合物亲电氘代中的反复选择性

  摘要：

  发现通过S E Ar机制的环氘化通常是没有问题的，但是对于亚甲二氧基取代基芳族化合物来说是麻烦的。我们报道了一种情况，其中氘不仅在邻位之一处部分失效，而且在另一o位处构象依赖性效应完全阻止了氘化。由于亚甲二氧基取代的天然产物的广泛存在，这种选择性差异很重要。密度泛函理论计算用于阐明1,2-二烷氧基苯中的交换反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo5019427
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 lithium 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (8R,8'R-)8,8'-bis-(3'4'-methylenedioxybenzyl)-tetrahydrofuran (-)-dehydroxycubebin
  参考文献：
  名称：

  General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a026

文献信息

• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• New lignans from the heartwood of cleistanthus collinus
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、P.Atchuta Ramaiah、L.Ramachandra Row、R. Venkateswarlu、A. Pelter、R.S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98893-3

  日期：1981.1

  The isolation and characterisation of five new compounds and nine known compounds from the heartwood of Cleistanthus collinus are reported. The new compounds are wodeshiol 16,3,4-dihydrotaiwanin C 20, and three new glycosides 24, 25 and 26 of diphyllin and taiwanin E The 1H and 13C NMR spectra of these compounds are also reported.

  据报道，从Cleistanthus collinus的心材中分离并鉴定了五种新化合物和九种已知化合物。这些新化合物是wodeshiol 16，3,4- dihydrotaiwaninÇ 20，和三个新的苷24，25和26山荷叶素的和taiwanin E中的1 H和13这些化合物的C NMR谱也报道。
• Synthesis and bioactivity of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues
  作者：Yamu Xia、Yuanyuan Zhang、Wei Wang、Yining Ding、Rui He

  DOI：10.2298/jsc090410108x

  日期：——

  Full details of the total syntheses of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving the Stobbe reaction, alkylation to construct the skeleton of lignans and resolution of the threo- and erythro-iso- mers. The syntheses were achieved in eight to nine steps from simple aromatic precursors

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Lignans from Nectandra turbacensis
  作者：Mario G. De Carvalho、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81525-3

  日期：1986.12

  lignans (+)-sesamin, (+)-demethoxyexcelsin and (+)-piperitol, the novel (1 R ,5 R ,2 S ,6 S )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-6-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane [(+)-methoxypiperitol] and (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxa-6-oxobicyclo[3.3.0]octane.

  摘要 Nectandra turbacensis (Lauraceae) 的树皮和木材除了已知的呋喃木脂素 (+)-芝麻素、(+)-去甲氧基excelsin 和 (+)-胡椒醇外，还含有新型 (1 R ,5 R ,2 S ,6 S ) -2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-6-(4″-羟基-3″-甲氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷[(+)-甲氧基哌醇] (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂-6-氧代双环[3.3.0]辛烷。