allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 85207-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 85207-16-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PWVLUNYCSHJSRJ-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp methanephosphonate, a substrate analogue for the elongating α-d-mannosyl phosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  An isosteric C-glycoside phosphono analogue of dec-9-enyl beta -D-galactopyranosyl-(1 -->4)-alpha -D-mannopyranosyl phosphate was synthesised and showed high biological activity in the Leishmania MPT assay. A one-step Horner-Emmons/Michael reaction was developed for the stereoselective preparation of cc-D-mannosyl methanephosphonate derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00961-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-mannopyranoside 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含碳水化合物的合成抗原：具有沙门氏菌O：3和O：4因子特异性的含碳水化合物的聚丙烯酰胺共聚物的合成。

  摘要：

  描述了不包含蛋白质的新型合成抗原的合成。通过寡糖决定簇O-β-D-甘露吡喃糖基-（1-4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---）的烯丙基糖苷的自由基共聚反应，获得了两个带有碳水化合物支链的线性聚丙烯酰胺共聚物。 -3）-β-D-吡喃半乳糖和O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-（1-3）-alpha-D-甘露吡喃糖与丙烯酰胺。这些共聚物含有30％的碳水化合物，分子量超过100道尔顿，具有沙门氏菌的基团特异性E和B。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85334-3

文献信息

• A new type of carbohydrate-containing synthetic antigen: Synthesis of carbohydrate-containing polysaccharide copolymers with the specificity of O:3 and O:4 factors of Salmonella
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Boris A. Dmitriev、Anatoli Ya. Chernyak、Anatoli B. Levinsky

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84022-6

  日期：1982.12

  The synthesis of a new type of synthetic antigen that contains no protein is described. Two linear polyacrylamide copolymers with carbohydrate branches were obtained via radical copolymerisation of the allyl glycosides of the oligosaccharide determinants O-beta-D-mannopyranosyl-(1----4)-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1----3 )-beta-D- galactopyranose and O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-(1----3

  描述了不包含蛋白质的新型合成抗原的合成。通过寡糖决定簇O-β-D-甘露吡喃糖基-（1-4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 --- -3）-β-D-吡喃半乳糖和O-3,6-dideoxy-alpha-D-xylo-hexopyranosyl-（1-3）-alpha-D-甘露吡喃糖与丙烯酰胺。这些共聚物含有30％的碳水化合物，分子量超过100道尔顿，具有沙门氏菌的基团特异性E和B。
• Synthesis of propyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-d-rhamnopyranoside
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90758-4

  日期：1985.8

  Abstract Partial hydrolysis of allyl 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside gave allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -mannopyranoside which was converted into allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside by reduction of the 6- O -tosyl derivative with lithium aluminium hydride. Condensation of allyl 2,3- O -isopropylidene-α- d -rhamnopyranoside with 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α-

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。
• Synthesis of carbohydrate analogues of the THF-acetogenin 4-deoxyannomontacin and their cytotoxicity against human prostate cancer cell lines
  作者：Patricia Gonzalez Periche、Amanda Ramdular、Naga V.S.D.K. Bhupathiraju、Teja Kalidindi、Delissa S. Johnson、Nagavarakishore Pillarsetty、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108671

  日期：2022.11

  attracted interest for its potent cytotoxicity against a broad range of human tumor cell lines, and relatively simple structure. Herein is described the synthesis and cytotoxicity of C-10 epimers of 4-DAN and analogues thereof comprising carbohydrate and thiophene substitutes for the THF and butenolide moieties respectively. The key synthetic ploy was the union of THF and butenolide segments or their substitutes

  含有 acetogenin 4-deoxyannonmontacin (4-DAN) 的 THF 因其对多种人类肿瘤细胞系的有效细胞毒性和相对简单的结构而引起了人们的兴趣。本文描述了4-DAN及其类似物的C-10差向异构体的合成和细胞毒性，所述类似物包含分别取代THF和丁烯内酯部分的碳水化合物和噻吩。关键的合成策略是通过烯烃交叉复分解将THF和丁烯内酯片段或其替代物结合起来。不同的类似物对人前列腺癌细胞系 LNCaP 和 PC3 表现出低微摩尔至纳摩尔范围的细胞毒性。发现一种相对简单的甘露糖连接的噻吩类似物的活性与 4-DAN 相似。
• Tamura, Junichi; Schmidt, R. R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 895 - 912
  作者：Tamura, Junichi、Schmidt, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Disaccharide Haptens Corresponding to<i>Salmonella</i>Serogroups B and D
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Simon C. van der Plas、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309608005684

  日期：1996.8

  The properly protected ethyl 1-thio-abequopyranoside 11 and ethyl 1-thio-tyvelo-pyranoside 26 were prepared by a sequence of reactions, the key step of which was the regioselective hydride-mediated ring-opening of the cyclic sulfate function in compounds 8 and 18. Iodonium ion-assisted glycosylation of allyl mannopyranoside 30 with the individual ethyl 3,6-dideoxy-1-thio-D-hexopyranoside donors 11 and 26 furnished, after deprotection, the respective allyl 3-O-(alpha-D-abequopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 1 and allyl 3-O-(alpha-D-tyvelopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 2.