allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside | 100639-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7R,7aS)-2,2,6-trimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 100639-25-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AOZVMCIHJLAZBF-UVOCVTCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4

文献信息

• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 19. The coupling of allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside to bovine serum albumin. Preparation of a diagnostic reagent for antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae(the leprosy bacillus) in human sera
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001165

  日期：——

  compound, via allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside, were also developed. The formylmethyl glycoside was coupled to bovine serum albumin using ‘reductive amination’ in the presence of sodium cyanoborohydride to give a glycoconjugate useful for the serodiagnosis of antibodies to the major glycolipid of Mycobacterium leprae in the sera of leprosy patients. 5′

  烯丙基4 - O-（2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α - L-鼠李糖吡喃糖苷的环氧化和苄基的环氧化物和氢解，随后碱性水解，得到2'，3'-二羟基丙基2,3-二- ö甲基-4- ö - （3,6-二- ö甲基β- d -葡吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷，其用偏高碘酸钠裂解，得到相应的甲酰基甲基糖苷。其它两个路线后者化合物，经由烯丙基2,3-二- ö甲基-4- Ö - （3,6-二-还开发了O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷。在存在氰基硼氢化钠的情况下，使用“还原胺化”将甲酰甲基糖苷偶联至牛血清白蛋白，以得到可用于血清学诊断麻风患者血清中麻风分枝杆菌主要糖脂抗体的糖缀合物。还制备了5'，6'-二羟基己基和10'，11'-二羟基十一烷基3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖苷，分别作为合成4
• Structure of the glycopeptidolipid antigen of serovar 20 of the Mycobacterium avium serocomplex, synthesis of allyl glycosides of the outer di- and tri-saccharide units of the antigens of serovars 14 and 20, and serology of the derived neoglycoproteins
  作者：Gerald O. Aspinall、Naveen K. Khare、Ramesh K. Sood、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84173-p

  日期：1992.9

  key steps in the latter synthesis involve the preparation of allyl 4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-alpha-L-mannopyranoside as a precursor for the N-formylkansosamine unit, followed sequentially by conversion into and use of a trichloroacetimidate as glycosyl donor for di- and tri-saccharide formation, O-deacylation, reduction, and N-formylation. The allyl glycosides, representative of the

  从鸟分枝杆菌血清型20的糖肽脂质（GPL）抗原释放的四糖半抗原已被表征为O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-3）-O-（2- O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧-L-talos e。据报道，该半抗原O-（2-O-甲基-α-D-鼠李吡喃糖基）-（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L- fu copyranose以及鸟分枝杆菌血清14（O-（N-formyl-alpha-L-kansosaminyl）-（1 ---- 3）-2）GPL抗原的外部二糖和三糖单元-O-甲基-α-D-鼠李去吡喃糖和O-（N-甲酰基-α-L-甘氨酰胺基）-（1 ---- 3）-O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基） -（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L-呋喃果糖 后一种合成的关键步骤涉及烯丙基4-azido