(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-Allyloxy-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 100639-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-Allyloxy-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 100639-22-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: YCOPIGNCZMNGEB-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-Allyloxy-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 allyl 4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-Allyloxy-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-d-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷烯丙基的部分水解得到烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷，其转化为烯丙基2,3-O-通过用氢化锂铝还原6-O-甲苯磺酰基衍生物，得到异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷。汞存在下，2,3-O-异亚丙基-α-d-鼠李吡喃糖苷烯丙基与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯的缩合反应（II）氰化物得到结晶的β-连接的二糖，将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90758-4