Allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 170998-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 170998-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: RLJSSNLDIKKZKI-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxy-6-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp methanephosphonate, a substrate analogue for the elongating α-d-mannosyl phosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  An isosteric C-glycoside phosphono analogue of dec-9-enyl beta -D-galactopyranosyl-(1 -->4)-alpha -D-mannopyranosyl phosphate was synthesised and showed high biological activity in the Leishmania MPT assay. A one-step Horner-Emmons/Michael reaction was developed for the stereoselective preparation of cc-D-mannosyl methanephosphonate derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00961-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp methanephosphonate, a substrate analogue for the elongating α-d-mannosyl phosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  An isosteric C-glycoside phosphono analogue of dec-9-enyl beta -D-galactopyranosyl-(1 -->4)-alpha -D-mannopyranosyl phosphate was synthesised and showed high biological activity in the Leishmania MPT assay. A one-step Horner-Emmons/Michael reaction was developed for the stereoselective preparation of cc-D-mannosyl methanephosphonate derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00961-3

文献信息

• Tamura, Junichi; Schmidt, R. R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 895 - 912
  作者：Tamura, Junichi、Schmidt, R. R.

  DOI：——

  日期：——